4-acryloylphenoxyacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acryloylphenoxyacetic acid
• 英文别名: 4-Acryloyl phenoxyacetic acid；2-(4-prop-2-enoylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: AXEIYCFKHANPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 4-acryloylphenoxyacetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O,O'-bis-(4-(acryloyl)phenoxyacetyl)-1,4-butandiol
  参考文献：
  名称：

  双-(对-烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽-S-转硫 酶潜抑制剂

  摘要：

  双‑(对‑烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽‑S‑转硫酶潜抑制剂，其结构和活性特征为：将两个对‑烷氧基苯丙烯酮单元以酰胺或/和酯键连接到相隔不超过8个单键的两个氨基、醇羟基、羧基或一个氨基和一个醇羟基上，所得化合物是谷胱甘肽‑S‑转硫酶即GST的底物和抑制剂；GST催化这些化合物中每个对‑烷氧基苯丙烯酮单元α，β‑不饱和酮的碳碳双键与还原型谷胱甘肽即GSH通过Michael加成生成加合物即产物；这类产物对GST的抑制效力更强，使所述化合物为GST潜抑制剂；这类产物对人GST同工酶μ抑制效力强于对人GST同工酶α和π；这些化合物能进入细胞内，并能增强顺铂对耐药肿瘤细胞生长的抑制作用。

  公开号：

  CN103610669B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 苯氧乙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-acryloylphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  双-(对-烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽-S-转硫 酶潜抑制剂

  摘要：

  双‑(对‑烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽‑S‑转硫酶潜抑制剂，其结构和活性特征为：将两个对‑烷氧基苯丙烯酮单元以酰胺或/和酯键连接到相隔不超过8个单键的两个氨基、醇羟基、羧基或一个氨基和一个醇羟基上，所得化合物是谷胱甘肽‑S‑转硫酶即GST的底物和抑制剂；GST催化这些化合物中每个对‑烷氧基苯丙烯酮单元α，β‑不饱和酮的碳碳双键与还原型谷胱甘肽即GSH通过Michael加成生成加合物即产物；这类产物对GST的抑制效力更强，使所述化合物为GST潜抑制剂；这类产物对人GST同工酶μ抑制效力强于对人GST同工酶α和π；这些化合物能进入细胞内，并能增强顺铂对耐药肿瘤细胞生长的抑制作用。

  公开号：

  CN103610669B

文献信息

• GAMMA-DIKETONE COMPOUND HAVING PLATELET AGGREGATION INHIBITING EFFECT
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0738705A1

  公开（公告）日：1996-10-23

  A γ-diketone compound represented by the following formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt and solvate thereof having platelet aggregation inhibitory activity is disclosed: wherein B is -Z-(CH2)qCOOR7 and A is the following group (II) or (III):

  本发明公开了由下式（I）代表的具有血小板聚集抑制活性的γ-二酮化合物及其药学上可接受的盐和溶液： 其中 B 是-Z-(CH2)qCOOR7，A 是以下基团(II)或(III)：
• US5760053A
  申请人：——

  公开号：US5760053A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US5958981A
  申请人：——

  公开号：US5958981A

  公开（公告）日：1999-09-28
• 双-(对-烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽-S-转硫 酶潜抑制剂
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN103610669B

  公开（公告）日：2018-03-27

  双‑(对‑烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽‑S‑转硫酶潜抑制剂，其结构和活性特征为：将两个对‑烷氧基苯丙烯酮单元以酰胺或/和酯键连接到相隔不超过8个单键的两个氨基、醇羟基、羧基或一个氨基和一个醇羟基上，所得化合物是谷胱甘肽‑S‑转硫酶即GST的底物和抑制剂；GST催化这些化合物中每个对‑烷氧基苯丙烯酮单元α，β‑不饱和酮的碳碳双键与还原型谷胱甘肽即GSH通过Michael加成生成加合物即产物；这类产物对GST的抑制效力更强，使所述化合物为GST潜抑制剂；这类产物对人GST同工酶μ抑制效力强于对人GST同工酶α和π；这些化合物能进入细胞内，并能增强顺铂对耐药肿瘤细胞生长的抑制作用。