4-异喹啉羧酸,2-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]-1,2,3,4-四氢-1,3-二羰基-,甲基酯 | 129688-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-异喹啉羧酸,2-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]-1,2,3,4-四氢-1,3-二羰基-,甲基酯
• 英文名称: 2-<(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxo-4-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxo-4-isoquinoline-carboxylic Acid Methyl Ester；methyl 2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1,3-dioxo-4H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 129688-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₃BrFNO₄
• 分子量: 406.208
• InChiKey: DOSZIOVZSICDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异喹啉羧酸,2-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]-1,2,3,4-四氢-1,3-二羰基-,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxo-4-isoquinoline acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型螺环的简便合成[氮杂环丁烷-2,4' - （1' ħ） -异喹啉-1'，3'，4（2' ħ）-triones]

  摘要：

  为一个新的杂环，螺合成的方便的一般方法[氮杂环丁烷-2,4' - （1' ħ） -异喹啉-1'，3'，4（2' ħ） -三酮]进行说明。通过用亚硫酰氯直接卤化酸3的4位，然后在低温下用THF / NH 3溶液处理生成的4-Cl，4-乙酰氯11，来制备关键中间体2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310254
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-异喹啉羧酸,2-[(4-溴-2-氟苯基)甲基]-1,2,3,4-四氢-1,3-二羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自异喹啉-1,3-二酮的新型螺琥珀酰亚胺醛糖还原酶抑制剂：2-[（（4-溴-2-氟苯基）甲基] -6-氟螺[异喹啉-4（1H），3'-吡咯烷] -1,2 '，3,5'（2H）-同质子和同类物。1。

  摘要：

  在糖尿病性高血糖症期间形成的高浓度血浆葡萄糖会迅速转化为组织中的葡萄糖水平高，而葡萄糖的摄取与胰岛素无关。在这些包括晶状体，视网膜，神经和肾脏的组织中，过量的葡萄糖进入山梨醇（多元醇）途径。该途径中的第一个酶，醛糖还原酶，将葡萄糖还原为山梨糖醇。据信糖尿病引起的通过多元醇途径的葡萄糖通量增加在糖尿病某些慢性并发症的发展中起重要作用。抑制醛糖还原酶活性并阻止葡萄糖通过多元醇途径的化合物可预防糖尿病动物的神经病变和肾病的发展，并中断糖尿病患者的神经病变的进展。在这里，我们描述了新型醛糖还原酶抑制剂的制备和表征。基于异喹啉-1,3-二酮构架，对这些螺[isoquinoline-4（1H），3'-吡咯烷] -1,2'，3,5'-（2H）-四氢萘进行了体外评估使用部分纯化的牛晶状体醛糖还原酶制剂抑制甘油​​醛还原的能力，以及体内抑制半乳糖喂养的大鼠晶状体和坐骨神经中半乳糖醇积累的能力。在异喹啉-1,

  DOI：

  10.1021/jm00039a017

文献信息

• N'-alkyl-spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05045544A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  This invention relates to N'-alkyl-spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and their pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical perparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the prevention or treatment of diabetes melitus associated complications.

  这项发明涉及N'-烷基-螺环异喹啉-吡咯烷四酮及其药用盐，以及它们的制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于预防或治疗与糖尿病相关的并发症具有益处。
• Spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof useful as
  申请人：American Home Products

  公开号：US04927831A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  This invention relates to spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and their pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the prevention of diabetes mellitus associated complications.

  这项发明涉及螺合异喹啉-吡咯烷四酮及其药用盐，涉及它们的制备方法，使用化合物的方法以及它们的药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们有益于预防与糖尿病相关的并发症。
• Isoquinoline acetic acids and acetyl carbamates useful as aldose
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04983613A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  This invention relates to isoquinoline acetic acids and acetyl carbamates and their pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及异喹啉乙酸和乙酰氨基甲酸酯及其药用可接受的盐，以及它们的制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对治疗糖尿病及相关疾病有益。
• Spiro-pyridazines and analogs thereof useful as aldose reductase
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05081241A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  This invention relates to spiro-pyridazines, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical prepartions thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the prevention or treatment of diabetes mellitus associated complications.

  这项发明涉及螺环吡啶嗪，以及其制备方法、化合物使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可用于预防或治疗与糖尿病相关的并发症。
• Spiro-lactams and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05130425A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention relates to spiro-lactams and their pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the prevention or treatment of diabetes mellitus associated complications.

  本发明涉及螺内酰胺及其药用可接受盐，以及其制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可用于预防或治疗与糖尿病相关的并发症。