2-(1-羟基-1-苯基丙-2-炔基)苯酚 | 1005328-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-羟基-1-苯基丙-2-炔基)苯酚
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl)phenol
• CAS: 1005328-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: VSZVXGJGEIXWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基-1-苯基丙-2-炔基)苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methoxymethyl-3-phenyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-羟基-1-苯基丙-2-炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrative Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)propargyl Alcohols with P(O)H Compounds for the Synthesis of 2-Phosphorylmethylbenzofurans
  作者：Ming Zhang、Jianlin Yang、Qing Xu、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.201701368

  日期：2018.1.17

  A tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)PF6]‐catalyzed dehydrative reaction of 1‐(2‐hydroxyphenyl)propargyl alcohols with diarylphosphine oxides has been developed to provide an efficient synthesis of phosphorylated benzofurans in good to high yields. In the presence of a catalytic amount of an organic base, a variety of H‐phosphonates and H‐phosphinates can also be employed

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。
• A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules180910901

  日期：——

  A recyclable palladium-catalyzed synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2 by heterocyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 in an ionic liquid medium (BmimBF4) is presented. The process takes place under relatively mild conditions (100 °C, 5 h) in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (5 equiv with respect to PdI2) and an organic base, such as morpholine (1 equiv with respect to 1), to give 2 in high yields (70%–86%). The PdI2-KI catalytic system could be recycled up to six times without appreciable loss of activity. Moreover, products 2 could be easily converted in a one-pot fashion into 2-hydroxymethylbenzofurans 3 (52%–71%, based on 1) and 2-methoxymethylbenzofurans 4 (52%–80%, based on 1) by acid-catalyzed allylic isomerization or allylic nucleophilic substitution.

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。
• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• Gold self-relay catalysis enabling annulative oxygenation of propargylic alcohols with O-nucleophiles
  作者：Meng-Ying Hao、Yin Zhang、Na Lin、Rong Fu、Xiao-Shuang Ji、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1039/d3cc00089c

  日期：——

  A new gold(I) self-relay catalysis reaction enabling the annulative oxygenation of propargylic alcohols with various O-nucleophiles, such as carboxylic acids, alcohols and TBHP, is reported, producing a series of functionalized benzofurans in moderate to good yields under mild conditions. This protocol benefits from the π- and σ-Lewis acid capability of gold complexes, demonstrating high molecular

  据报道，一种新的金 ( I ) 自继电器催化反应能够使炔丙醇与各种 O-亲核试剂（如羧酸、醇和 TBHP）发生环氧化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率生产一系列功能化的苯并呋喃. 该协议受益于金配合物的 π- 和 σ-Lewis 酸能力，展示了高分子收敛性、广泛的底物灵活性、高官能团兼容性和温和的条件。