1,1,3,5-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-茚 | 1153-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1,3,5-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-茚
• 中文别名: 1,1,3,5-四甲基-3-甲苯氢化茚
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1,3,3,6-tetramethylindane
• 英文别名: 1,1,3,5-tetramethyl-3-p-tolylindan；1,1,3,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)indane；1,1,3,5-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene；1,1,3,5-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-2H-indene
• CAS: 1153-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: OOPJSOXFEJURNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,5-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-茚 在 chlorosulphuric acid 、 氯仿 作用下， 生成 1,3,3,6-tetramethyl-1-(4-methyl-3-sulfamoyl-phenyl)-indan-5-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Transfer. I. Reaction of p-Cymene with Olefinic Hydrocarbons in the Presence of Sulfuric Acid and Hydrogen Fluoride Catalysts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a038
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,3-di-p-tolyl-butane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1,1,3,5-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-茚
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer structures of bicumene EDA complexes with nitrosonium. Common pathways for spontaneous thermal and photochemical C-C bond cleavages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a045

文献信息

• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Indium(III) Bromide-Catalyzed Chemioselective Dimerization of Vinylarenes
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Fabiano Molinos de Andrade、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1055/s-2004-829557

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes the dimerization of α-substituted vinylarenes. Chemioselectivity towards open chain or cyclic dimers depends on the nature of the substituent at the aryl group of the vinylarene.

  溴化铟 (III) 催化 α-取代乙烯基芳烃的二聚反应。对开链或环状二聚体的化学选择性取决于乙烯基芳烃的芳基上的取代基的性质。
• DICARBOXYLIC ACID MONOMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：SABIC Global Technologies B.V.

  公开号：US20150336869A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed herein are phenylindane dicarboxylic acid (PIDA) monomers, polymer compositions comprising the PIDA monomers, and methods of preparing PIDA monomers. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文披露了苯基茚二羧酸（PIDA）单体、包含PIDA单体的聚合物组合物，以及制备PIDA单体的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不限制本披露的内容。
• Metal-Free Domino One-Pot Decarboxylative Cyclization of Cinnamic Acid Esters: Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02015

  日期：2016.12.16

  Their formation can be explained via acid triggered decarboxylation of cinnamic acid esters and subsequent inter/intramolecular cyclization. Overall process involves in the intramolecular cleavage of two σ-bonds (C–O and C–C) and inter/intramolecular construction of two/one C–C σ-bond(s). Significantly, this protocol was successful without the aid of any metal salts.

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。