2-Methyl-4-(2-methylpropyl)oxazol-5(4H)-one | 70469-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(2-methylpropyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-isobutyl-2-methyl-5(4H)oxazolone；2-Methyl-4-isobutyl-oxazolin-5-on；4-Isobutyl-2-methyl-5-oxazolon；Acetyl-DL-leucinazlacton；4-isobutyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-Isobutyl-2-methyl-4H-oxazol-5-on；2-methyl-4-(2-methylpropyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 70469-97-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: AKSMIMZVKIGJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-(2-methylpropyl)oxazol-5(4H)-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-4-isobutyl-5-(N-benzylacetamido)oxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-亮氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Methyl-4-(2-methylpropyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28634

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Pyrroles From Azlactones via 1,3-Oxazolium 5-Oxides
  作者：Fred. M. Hershenson、Michael R. Pavia

  DOI：10.1055/s-1988-27785

  日期：——

  In situ N-alkylation of azlactones (1,3-oxazol-5(4H)-ones) with reactive alkylating agents has been successfully accomplished. The resulting mesoionic 1,3-oxazolium 5-oxides (munchnones) are further transformed into N-alkylated pyrroles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with a dipolarophile (dimethyl acetylenedicarboxylate) in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine.

  已成功实现对azlactones（1,3-噁唑-5(4H)-酮）进行原位N-烷基化，与活性烷基化剂反应。所得的介铃状1,3-噁唑鎓氧化物（munchnones）进一步通过与双极受体（乙炔二羧酸二甲酯）在2,6-二叔丁基吡啶存在下进行1,3-双极环加成反应转化为N-烷基化吡咯。
• Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Spontaneous Decarboxylation
  作者：Yongju Kim、Jonghoon Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ol8022193

  日期：2009.1.1

  We developed a novel regioselective synthesis of tetrasubstituted pyrroles via the classic 1,3-dipolar cycloaddition of alpha,beta-unsaturated benzofuran-3(2h)-one and azlactones (1) followed by spontaneous decarboxylation. The complete regiochemical control of tetrasubstituted pyrroles was confirmed by the orthogonal synthesis of complementary regioisomers (7a and 7b) simply by using different azlactones (1a and 1b, respectively).
• Bergmann; Stern; Witte, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 292
  作者：Bergmann、Stern、Witte

  DOI：——

  日期：——
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——