3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one | 71019-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
• 英文别名: (5R)-7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene；(5R)-3-vinyl-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；(5R)-3-vinyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene；(5R)-3-ethenyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 71019-00-6
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: WFDJRNYIAAHLAB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (5R)-3-oxo-6-oxa-2-azatricyclo<5.4.0.0^2,5>undec-7-ene-10,10,11,11-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hunt, Eric; Zomaya, Iskander I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1509 - 1517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  克拉维酸 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l

文献信息

• Decarboxyclavulanic acid thio ethers, their preparation and use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04275067A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein X is S, SO or SO.sub.2 ; and R is (a) an alkyl group of up to 4 carbon atoms, (b) an alkyl group of up to 4 carbon atoms substituted by an OR.sup.1, NHR.sup.1, NH.CO.R.sup.1 or CO.sub.2 R.sup.2 group wherein R.sup.1 is a hydrogen atoms, an alkyl group of up to 4 carbon atoms or benzyl group, and R.sup.2 is a moiety such that CO.sub.2 R.sup.2 is a carboxyl, salted carboxyl or esterified carboxyl group, (c) an aryl group or (d) an aralkyl group are useful for their anti-fungal and .beta.-lactamase inhibitory properties.

  化合物的化学式(II)：##STR1## 其中X为S、SO或SO.sub.2；R为(a)最多含有4个碳原子的烷基基团，(b)最多含有4个碳原子的烷基基团，该基团被OR.sup.1、NHR.sup.1、NH.CO.R.sup.1或CO.sub.2 R.sup.2基团取代，其中R.sup.1为氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或苄基，R.sup.2为一种基团，使得CO.sub.2 R.sup.2为羧基、盐化羧基或酯化羧基，(c)芳基或(d)芳基烷基基团，对于其抗真菌和β-内酰胺酶抑制性能是有用的。
• Dehydrative decarboxylation of clavulanic acid. A ready synthesis of 7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  作者：Eric Hunt

  DOI：10.1039/c39790000686

  日期：——

  Clavulanic acid (1) is converted by an efficient one-step process into the conjugated diene (3), which has been used in the preparation of novel analogues of (1), such as (4), (6), and (7).

  棒酸（1）通过高效的一步法转化为共轭二烯（3），已用于制备（1）的新类似物，如（4），（6）和（7））。
• Beta-lactam compounds, preparation and use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04145430A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  The compounds of the formula (I): ##STR1## wherein X represents a moiety of the sub-formula (a) or (b): ##STR2## HAVE BEEN FOUND TO BE .beta.-LACTAMASE INHIBITORS WHICH MAY BE USED IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS TO ENHANCE THE EFFECTIVENESS OF PENICILLINS OR CEPHALOSPORINS. The diene of the formula (I) may be produced by the decarboxylation of clavulanic acid or a derivative thereof and the monoene of the formula (I) may be produced by the 1,4 addition of hydrogen to the diene of the formula (I). The diene is thus also useful as a chemical intermediate and other such uses are demonstrated.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中X代表亚式(a)或(b)的基团：##STR2## 已被发现是β-内酰胺酶抑制剂，可用于制备药物组合物，以增强青霉素或头孢菌素的效力。式(I)的二烯可以通过克拉维酸或其衍生物的脱羧反应制备，而式(I)的单烯可以通过对式(I)的二烯进行1,4加氢反应制备。因此，二烯也可用作化学中间体，其他用途也被证明。
• 3-Oxo-6-oxa-2-azatricyclo 5.4.2. unadecene-4-carboxylate
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04415584A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, CO.sub.2 R.sub.2 is a carboxyl group, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable esterified carboxyl group, are useful for their .beta.-lactamase inhibitory activity and to synergize the antibacterial activity of penicillins and cephalosporin.

  式子（II）的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢或1至4个碳原子的烷基，CO.sub.2 R.sub.2 是羧基，其药学上可接受的盐或药学上可接受的酯化羧基，对于它们的β-内酰胺酶抑制活性有用，并且协同青霉素和头孢菌素的抗菌活性。
• Beta-lactam compounds, preparation and use in pharmaceutical compositions and as chemical intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0000615B1

  公开（公告）日：1981-04-29