5-iodo-2,2'-bithiophene | 3339-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-iodo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-iodo-2,2'-dithienyl；5-iodo-2,2’-bithiophene；5-Iod-2,2'-bithienyl；2-iodo-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 3339-79-5
• 化学式: C₈H₅IS₂
• 分子量: 292.164
• InChiKey: XNKCDNYCFPPVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 0.007 Torr)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2'-bithiophene 在 三苯基膦钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以36%的产率得到5-(3-oxo-1-butynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Medicinal thiophene compounds

  摘要：

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。

  公开号：

  US05747525A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-iodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于 2,2'-双吲哚阻转异构支架的高度对映选择性“固有手性”电活性材料†

  摘要：

  具有C 2对称性的手性低聚噻吩单体，基于具有高外消旋势垒的3,3'-联噻吩阻转异构核，最近已被证明可以提供具有高电活性的优异手性起始材料，用于轻松制备具有强大手性表现的对映纯电活性薄膜。我们现在引入一种基于 2,2'-双吲哚核心的固有手性单体，作为新的固有手性单体家族的原型，其性能可以通过吡咯 N 原子的官能化来调节。通过快速、规则的电低聚，新单体产生了具有高可逆电活性的固有手性薄膜，最重要的是，对非常不同的手性探针具有令人印象深刻的对映选择性，其中一些手性探针具有制药意义，可作为通用范围的电极表面。这些结果在为新的、有吸引力的固有手性选择器类别开辟道路的同时，很好地证实了手性电化学的固有手性策略的普遍有效性。此外，新选择器的对映选择性不仅适用于电活性手性探针，而且适用于圆偏振光成分以及电子自旋，从而产生良好的手性光学和自旋滤波器性能，这表明这三种背景之间存在着令人着迷的相关性。

  DOI：

  10.1039/c8sc04862b

文献信息

• Low bandgap dicyanovinyl and tricyanovinyl oligothiophenes for solar cell applications
  申请人：Nano and Advanced Materials Institute Limited

  公开号：US08975419B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The invention relates to solution-processable, p-type, low-optical gap oligothiophene compounds for use in solar cell application, comprising at least one thiophene-containing group, at least one electron-withdrawing dicyanovinyl or tricyanovinyl group, and at least one electron-donating diphenylaminofluorenyl or N-alkylcarbazole group.

  这项发明涉及可溶解、p型、低光学能隙的寡噻吩化合物，用于太阳能电池应用，包括至少一个含噻吩基团、至少一个电子受体的二氰乙烯基团或三氰乙烯基团，以及至少一个电子给体的二苯胺基氟烯基团或N-烷基咔唑基团。
• Multifaceted Strategy for the Synthesis of Diverse 2,2'-Bithiophene Derivatives
  作者：Stanisław Krompiec、Michał Filapek、Iwona Grudzka-Flak、Aneta Slodek、Sławomir Kula、Jan Malecki、Joanna Malarz、Grażyna Szafraniec-Gorol、Mateusz Penkala、Ewa Schab-Balcerzak、Marian Paluch、Michał Mierzwa、Marek Matussek、Agata Szlapa、Michał Pajak、Dariusz Blach、Beata Marcol、Witold Danikiewicz、Bartosz Boharewicz、Agnieszka Iwan

  DOI：10.3390/molecules20034565

  日期：——

  New catalytically or high pressure activated reactions and routes, including coupling, double bond migration in allylic systems, and various types of cycloaddition and dihydroamination have been used for the synthesis of novel bithiophene derivatives. Thanks to the abovementioned reactions and routes combined with non-catalytic ones, new acetylene, butadiyne, isoxazole, 1,2,3-triazole, pyrrole, benzene

  新的催化或高压活化反应和路线，包括偶联、烯丙基系统中的双键迁移以及各种类型的环加成和二氢胺化，已用于合成新型联噻吩衍生物。由于上述反应和路线与非催化反应相结合，获得了新的乙炔、丁二炔、异恶唑、1,2,3-三唑、吡咯、苯和具有1、2或6个联苯硫基部分的荧蒽衍生物。包括用于催化反应的联噻吩基序在内的关键底物的基本来源是 2,2'-联噻吩、气态乙炔和 1,3-丁二炔。
• One-Pot, Regioselective Consecutive Multihalogenation of 2,2′-Bithiophene
  作者：Bo Ram Kim、Eun Jung Kim、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Dong-Soo Shin、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201300379

  日期：2013.5

  The one-pot regioselective consecutive multihalogenation of 2,2′-bithiophene (1) was demonstrated. Compound 1 was consecutively halogenated with lithium halides such as lithium bromide, chloride, and/or iodide in the presence of lead tetraacetate in chloroform at room temperature or under reflux conditions to give 5-bromo(or chloro)-5′-iodo(or chloro)-, 3-bromo(or chloro)-5,5′-dibromo(or dichloro,

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。
• D-π-A Triarylboron Compounds with Tunable Push-Pull Character Achieved by Modification of Both the Donor and Acceptor Moieties
  作者：Zuolun Zhang、Robert M. Edkins、Jörn Nitsch、Katharina Fucke、Antonius Eichhorn、Andreas Steffen、Yue Wang、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201405621

  日期：2015.1.2

  the first examples of efficient NIR emission from three‐coordinate boron compounds. Efficient solid‐state red emission was observed for some derivatives, and interesting aggregation‐induced emission of the (FMes)2B‐containing compound was studied. Moreover, each compound showed a strong and clearly visible response to fluoride addition, with either a large emission‐color change or turn‐on fluorescence

  一系列供体-联苯基-受体化合物的推挽特性已通过采用三苯胺或1,1,7,7-四甲基甲氧萘啶作为供体和B（2,6-Me 2-4 -RC 6 H 2来调节）2（R = Me，C 6 F 5或3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）或B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2作为受体。Ir催化的CH硼化用于硼基受体和四甲基甲氧戊啶供体的衍生中。通过电化学和光物理测量来评估供体和受体的强度。在溶液中，具有最强受体B [2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 ] 2（（FMes）2 B）的化合物具有强烈的猝灭发射，而所有其他化合物均显示出有效的绿色至红（Φ ˚F = 0.80-1.00）或近红外（NIR; Φ ˚F= 0.27–0.48）的发射，具体取决于溶剂。值得注意的是，这项研究提出了三配位硼化合物有效发射NIR的第一个例子。观察到某些衍生物的高效固态红色发射，并且研究了有趣的聚集诱导的（FMes）2
• Solution-Phase Microwave-Assisted Synthesis of Unsubstituted and Modified α-Quinque- and Sexithiophenes
  作者：M. Melucci、G. Barbarella、M. Zambianchi、P. Di Pietro、A. Bongini

  DOI：10.1021/jo035723q

  日期：2004.7.1

  reaction, purified according to a very simple procedure, and isolated in 84% yield. The efficient synthesis of two new methylated quinque- and sexithiophenes displaying liquid crystalline properties is reported. A new microwave-assisted methodology for the conversion of aldehyde-terminated quinque- and sexithiophenes into the corresponding cyano derivatives is also described. The use of microwaves was

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。