5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde | 896712-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethenyl-5-phenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 896712-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: JDIFSYUUMVHRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-1-(2-ethylthioethyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛的选择性硫酰化：新型吡咯合成子 2-[双(乙基硫烷基)甲基]-1-乙烯基吡咯和 1-(2-乙基硫乙基)吡咯-2-甲醛的合成

  摘要：

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes 在醛（酸催化）或 N-乙烯基（自由基引发）处被乙硫醇选择性硫醇化，得到 1-vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99 % 产率）或 1-（2-乙硫基-乙基）吡咯-2-甲醛（产率 68-89%）。这两种衍生物构成了重要的新型吡咯结构单元家族。通过吡咯-2-甲醛的乙基硫乙基衍生物与乙硫醇的酸催化反应，实现了醛和乙烯基官能团的完全硫醇化。还观察到并讨论了乙硫醇意外还原乙硫缩醛基团以在自由基引发下得到乙硫基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958975
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2-苯基吡咯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-腈的合成

  摘要：

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.104

文献信息

• Chemo-, Regio- and Stereospecific Synthesis of Unnatural, Fluorescent Amino Acids by Condensation of L-Lysine and 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201000620

  日期：2010.8

  A new family of unnatural, optically active amino acids containing the pyrrole moiety have been synthesized by condensation of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with L -lysine under mild conditions (EtOH, room temp., 2.5-3 h, 0.5 wt.-% of CF 3 CO 2 H) in up to 90 % yields. Unlike non-vinylated analogues, 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes react chemo-, regio-and stereospecifically with an e-amino group only

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。
• Synthesis of 1-Vinylpyrrole-imidazole Alkaloids
  作者：Boris Trofimov、Kseniya Belyaeva、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Andrei Ivanov、Andrei Afonin、Igor’ Ushakov、Anastasiya Mal’kina、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0030-1260134

  日期：2011.9

  The reaction between 1-methylimidazole, cyano(phen­yl)acetylene, and 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes (MeCN, 20-25 ˚C) stereoselectively gives 1-vinylpyrrole-imidazole ensembles with a (Z,Z)-bis(2-cyano-1-phenylvinyl)oxy function in up to 45% yield. Unlike recently reported three-component reaction between imidazoles, electron-deficient acetylenes, and aldehydes affording 1:1:1 adducts, in this case

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱
• Reaction of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with phosphorus pentachloride: a stereoselective synthesis of E-2-(2-dichloromethylpyrrol-1-yl)vinylphosphonyl dichlorides
  作者：M.Yu. Dmitrichenko、A.V. Ivanov、I.A. Bidusenko、I.A. Ushakov、A.I. Mikhaleva、B.A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.072

  日期：2011.3

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes react with phosphorus pentachloride (benzene, 10–15 °C) to afford E-2-(2-dichloromethylpyrrol-1-yl)vinylphosphonium hexachlorophosphates in up to 85% yield, which after treatment with SO2 (benzene, rt) are converted into E-2-(2-dichloromethylpyrrol-1-yl)vinylphosphonyl dichlorides in 50–75% yields.

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛与五氯化磷（苯，10–15°C）反应，制得E -2-（2-二氯甲基吡咯-1-基）乙烯基六氯磷酸酯，用SO 2处理后产率高达85％（苯，rt）以50-75％的产率转化为E -2-（2-二氯甲基吡咯-1-基）乙烯基膦酰二氯。
• A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine
  作者：Boris Trofimov、Andrei Ivanov、Elena Skital’tseva、Alexander Vasil’tsov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1216996

  日期：2009.11

  Hitherto inaccessible 1-vinylpyrrole-benzimidazole ensembles have been synthesized by the condensation of 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes with o-phenylenediamine either directly or via the intermediate Schiff bases of the 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes (1% TFA, DMSO, air atmosphere, 60-70 ˚C, 1 h) in yields up to 89%, the intermediate Schiff bases of exclusively E configuration being isolated in 91-98% yield (1% TFA, DMSO, r.t., 30 min). The synthesized 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles are intensely fluorescent, covering the practically important blue region (λmax 343-417 nm, Stokes shift 31-91 nm).

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。
• 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes: synthesis, isomerization, and spectral properties
  作者：Alexander M. Vasil’tsov、Kai Zhang、Andrei V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Andrei V. Afonin、Konstantin B. Petrushenko、Shayu Li、Jin Shi Ma、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov、Guoqiang Yang

  DOI：10.1007/s00706-009-0200-0

  日期：2009.12

  1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with hydroxylamine hydrochloride in pyridine or ethanol in the presence of NaHCO3 or NaOAc affords previously unknown 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes in 95–99% yields. Isomerization of oximes from (E) to (Z) in the presence of strong acids and the spectral characteristics of the isomers were studied. Graphical Abstract

  摘要在存在NaHCO 3或NaOAc的条件下，吡啶或乙醇中1-乙烯基吡咯-2-甲醛与羟胺盐酸盐的反应可提供95-99％的产率的未知的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛。研究了在强酸存在下肟从（E）到（Z）的异构化及其异构体的光谱特征。 图形概要