2-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridine | 197449-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(N-vinylpyrrol-2-yl)pyridine；1-vinyl-2-(2'-pyridyl)pyrrole；1-vinyl-2-(2-pyridyl)pyrrole；1-vinyl-2(2-pyridyl)pyrrole；2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine；pyridine, 2-(1-ethenyl-1H-pyrrol-2-yl)-；2-(1-ethenylpyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 197449-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: DRFXOBIWHKRWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridine 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-vinyl-2-(2'-pyridinium-1'-methyl)pyrrole iodide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2-, 3-, and 4-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridines with methyl iodide afford the corresponding quaternary salts. Analysis of their H-1 and C-13 NMR spectra showed that the quaternization of the nitrogen atom considerably enhances the pi -acceptor effect of the pyridine ring oil the pyrrole ring and oil the vinyl group. 1-Methyl-2-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridinium iodide contains no weak intramolecular C-H...N hydrogen bond present in the starting compound.

  DOI：

  10.1023/a:1011350332674
• 作为产物：
  描述：

  1-pyridin-2-yl-ethanone oxime 、 乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 102.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以43.5%的产率得到2-(1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法

  摘要：

  一种制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法，首先由化合物2‑乙酰基吡啶与盐酸羟胺，在极性有机溶剂条件下先肟化反应制得中间产物甲基2‑吡啶基酮肟，然后在不分离出该中间产物甲基2‑吡啶基酮肟情况下，加热所述反应器混合物，向所述反应混合物加入强碱，并通入乙炔气体，该乙炔气体与所述中间产物甲基2‑吡啶基酮肟发生环化反应，制得2‑(2’‑吡啶基)吡咯和N‑乙烯基‑2‑(2’‑吡啶基)吡咯。本发明是在常压下通入C2H2，对设备耐压要求降低，原子利用率为100％，采用可在常压下使用的玻璃材质仪器反应设备，反应条件适合普通实验室及工厂操作，符合绿色合成生产技术。经实验验证，本发明合成简单，原料易得，分离纯化容易，收率较高。

  公开号：

  CN107382964A

文献信息

• Petrova; Mikhaleva; Sobenina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1007 - 1009
  作者：Petrova、Mikhaleva、Sobenina、Shmidt、Kositsina

  DOI：——

  日期：——
• 制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107382964A

  公开（公告）日：2017-11-24

  一种制备吡啶基吡咯及其衍生物的方法，首先由化合物2‑乙酰基吡啶与盐酸羟胺，在极性有机溶剂条件下先肟化反应制得中间产物甲基2‑吡啶基酮肟，然后在不分离出该中间产物甲基2‑吡啶基酮肟情况下，加热所述反应器混合物，向所述反应混合物加入强碱，并通入乙炔气体，该乙炔气体与所述中间产物甲基2‑吡啶基酮肟发生环化反应，制得2‑(2’‑吡啶基)吡咯和N‑乙烯基‑2‑(2’‑吡啶基)吡咯。本发明是在常压下通入C2H2，对设备耐压要求降低，原子利用率为100％，采用可在常压下使用的玻璃材质仪器反应设备，反应条件适合普通实验室及工厂操作，符合绿色合成生产技术。经实验验证，本发明合成简单，原料易得，分离纯化容易，收率较高。
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  作者：A. V. Afonin、S. Yu. Kuznetsova、I. A. Ushakov、O. V. Petrova、V. K. Voronov、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1023/a:1011350332674

  日期：——

  The reactions of 2-, 3-, and 4-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridines with methyl iodide afford the corresponding quaternary salts. Analysis of their H-1 and C-13 NMR spectra showed that the quaternization of the nitrogen atom considerably enhances the pi -acceptor effect of the pyridine ring oil the pyrrole ring and oil the vinyl group. 1-Methyl-2-(1-vinylpyrrol-2-yl)pyridinium iodide contains no weak intramolecular C-H...N hydrogen bond present in the starting compound.

表征谱图