benzylpenicilloate | 81755-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicilloate
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(R)-carboxylato-[(2-phenylacetyl)amino]methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 81755-84-2；136611-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: HCYWNSXLUZRKJX-RWMBFGLXSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicilloate 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物的噻唑烷环的开放

  摘要：

  青霉酸衍生物经历两种类型的可逆噻唑烷开环反应：在碱性水溶液中，苄基青霉酸甲酯的开环通过涉及C-6-H的​​碱催化消除过程而得到烯胺中间体，而苄基青霉酸通过单分子的开环在C-5上差向异构化，从而形成中间体亚胺鎓离子。

  DOI：

  10.1039/c39850001702
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 生成 benzylpenicilloate
  参考文献：
  名称：

  Chaimovich, Hernan; Correira, Valdir R.; Araujo, Pedro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chaimovich, Hernan; Correira, Valdir R.; Araujo, Pedro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 925 - 928
  作者：Chaimovich, Hernan、Correira, Valdir R.、Araujo, Pedro S.、Aleixo, Regina M. V.、Cuccovia, Iolanda M.

  DOI：——

  日期：——
• Opening of the thiazolidine ring of penicillin derivatives
  作者：Andrew M. Davis、Michael I. Page

  DOI：10.1039/c39850001702

  日期：——

  Penicilloic acid derivatives undergo two types of reversible thiazolidine ring opening reactions; in aqueous alkaline solution methyl benzylpenicilloate ring opens to give an enamine intermediate by a base-catalysed elimination process involving C-6-H whereas benzylpenicilloic acid epimerises at C-5 by unimolecular ring opening to form an intermediate iminium ion.

  青霉酸衍生物经历两种类型的可逆噻唑烷开环反应：在碱性水溶液中，苄基青霉酸甲酯的开环通过涉及C-6-H的​​碱催化消除过程而得到烯胺中间体，而苄基青霉酸通过单分子的开环在C-5上差向异构化，从而形成中间体亚胺鎓离子。