(1S-trans)-3,4-dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S-trans)-3,4-dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide hydrochloride
• 英文别名: (-)-U 50488 hydrochloride；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S,2S)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]acetamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₆Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 405.795
• InChiKey: KGMMGVIYOHGOKQ-APTPAJQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-N-甲基-N-[(1S,2S)-2-(1-吡咯烷基)环己基]乙酰胺盐酸盐(1:1) 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S-trans)-3,4-dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂 U50488 抗布氏锥虫活性的优化

  摘要：

  针对培养的布氏锥虫（非洲昏睡病的病原体）筛选 Sigma-Aldrich 药理活性化合物库 (LOPAC) ，鉴定出许多对哺乳动物细胞具有选择性抗增殖活性的化合物。其中包括 (+)-(1 R ,2 R )-U50488，这是一种弱阿片类激动剂，EC 50值为 59 n M，如我们之前报道的布氏锥虫体外试验所测定。本文描述了对 U50488 关键结构元素的修饰，以研究结构-活性关系 (SAR) 并优化该化合物的抗增殖活性和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100278

文献信息

• Method for evaluating drug sensitivity
  申请人：——

  公开号：US20030003050A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A method for evaluating sensitivity of a human or animal to a drug, which comprises detecting a difference in an untranslated region of mRNA for a gene in which diversity in the untranslated region of mRNA affects the sensitivity to a drug, and evaluating the sensitivity to a drug based on the detected difference.

  一种评估人或动物对药物敏感性的方法，包括检测基因 mRNA 非翻译区的差异，其中 mRNA 非翻译区的多样性会影响对药物的敏感性，以及根据检测到的差异评估对药物的敏感性。
• Optimisation of the Anti-Trypanosoma brucei Activity of the Opioid Agonist U50488
  作者：Victoria C. Smith、Laura A. T. Cleghorn、Andrew Woodland、Daniel Spinks、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、N. Yi Mok、Suzanne Norval、Ruth Brenk、Alan H. Fairlamb、Julie A. Frearson、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201100278

  日期：2011.10.4

  Active Compounds (LOPAC) against cultured Trypanosoma brucei, the causative agent of African sleeping sickness, resulted in the identification of a number of compounds with selective antiproliferative activity over mammalian cells. These included (+)‐(1R,2R)‐U50488, a weak opioid agonist with an EC50 value of 59 nM as determined in our T. brucei in vitro assay reported previously. This paper describes

  针对培养的布氏锥虫（非洲昏睡病的病原体）筛选 Sigma-Aldrich 药理活性化合物库 (LOPAC) ，鉴定出许多对哺乳动物细胞具有选择性抗增殖活性的化合物。其中包括 (+)-(1 R ,2 R )-U50488，这是一种弱阿片类激动剂，EC 50值为 59 n M，如我们之前报道的布氏锥虫体外试验所测定。本文描述了对 U50488 关键结构元素的修饰，以研究结构-活性关系 (SAR) 并优化该化合物的抗增殖活性和药代动力学特性。