(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol | 208454-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 208454-38-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: NIFLCEUASFWSRL-FNIJGJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxymethyl]-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides having an anomeric 4-nitrophenyl group by the use of a 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl) derivative of d-galactose as a donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80023-g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides having an anomeric 4-nitrophenyl group by the use of a 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl) derivative of d-galactose as a donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80023-g

文献信息

• n-Pentenyl furanosides: synthesis and glycosidation reactions of some galacto derivatives
  作者：Ashok Arasappan、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01718-w

  日期：1995.10

  Synthetic routes to n-pentenyl galactofuranosides and glycosidation reactions of some derived donors with alcohol and saccharide acceptors using NIS/TESOTf as the promoter are described.

  描述了使用NIS / TESOTf作为促进剂的合成正戊烯基半乳糖呋喃糖苷的合成路线以及一些衍生的供体与醇和糖受体的糖基化反应。