1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine | 116504-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine
• 英文别名: 1-(2,3-dideoxy-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine；5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine；4-amino-1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 116504-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 325.483
• InChiKey: VCYRSPLDFAZRHX-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 1-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942

文献信息

• Synthesis and Characterization of Specific Reverse Transcriptase Inhibitors for Mammalian LINE-1 Retrotransposons
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Laura Sanchez、Maria Benitez-Guijarro、Valentin Sanchez-Carnerero、Carmen Salvador-Palomeque、Pablo Tristan-Ramos、Meriem Benkaddour-Boumzaouad、Santiago Morell、Jose L. Garcia-Puche、Sara R. Heras、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo、Jose L. Garcia-Perez

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.04.010

  日期：2019.8

  LINE-1-retroelements use different mechanisms for retrotransposition, although both involve the reverse transcription of an intermediate retroelement-derived RNA. Retrotransposon activity continues to effect the germline and somatic genomes, generating interindividual variability over evolution and potentially influencing cancer and brain physiology, respectively. However, relatively little is known about

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。
• An original pronucleotide strategy for the simultaneous delivery of two bioactive drugs
  作者：Anne-Laure Villard、Anne-Marie Aubertin、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113315

  日期：2021.4

  phosphate protecting group are reported. Such constructs, obtained through different phosphorus chemistries, are characterized by the association of two different anti-HIV nucleoside analogues linked to the phosphorus atom respectively by the sugar residue and the exocyclic amino function of the nucleobase. In vitro, comparative anti-HIV evaluation demonstrates that such original prodrugs are able to allow

  报道了一系列新的氨基磷酸酯原核苷酸的合成和体外抗HIV活性，所述新的氨基磷酸酯原核苷酸包括作为生物不稳定的磷酸酯保护基的S-新戊酰基-2-硫代乙基（t BuSATE）基团。通过不同的磷化学方法获得的此类构建体的特征在于，两个不同的抗HIV核苷类似物分别通过糖残基和核碱基的环外氨基官能团与磷原子相连。在体外，比较性的抗HIV评估表明，这种原始的前药能够使5'-单核苷酸以及另一种核苷类似物有效地在细胞内联合释放。在人类T4淋巴母细胞中，原核苷酸图1显示了显着的抗病毒活性，其EC 50在纳摩尔范围（0.6ηM），并且没有附加的细胞毒性。此外，这两个前核苷酸模型比其组成型核苷类似物的等摩尔混合物表现出更高的选择性指数，为目前有关药物组合的进一步研究开辟了道路。
• Synthesis of the dideoxynucleosides "ddC" and "CNT" from glutamic acid, ribonolactone, and pyrimidine bases
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Steve Y. K. Tam、Louis J. Todaro、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00255a021

  日期：1988.9
• J. Org. Chem. 1988, 53, 4786-4789
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TAM, STEVE;WEIGELE, MANFERD;BRODER, SAMUEL;MITSUYA, HIROAKI
  作者：TAM, STEVE、WEIGELE, MANFERD、BRODER, SAMUEL、MITSUYA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——