[1-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-ylmethoxymethyl]phosphonic acid diisopropyl ester | 1245175-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [1-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-ylmethoxymethyl]phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 1245175-25-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₅O₄P
• 分子量: 451.506
• InChiKey: HXUZJSCRFNOUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-ylmethoxymethyl]phosphonic acid diisopropyl ester 在 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 S-[2-[[1-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]methoxymethyl-[2-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  新的无环膦酸酯核苷酸类似物及其双（SATE）衍生物的合成和抗HIV评估。

  摘要：

  本文描述了一种非常简单的合成无环环戊烯基化核苷的新型亲脂性膦酸酯双（t-bu-SATE）前药的途径，例如腺嘌呤17和胞嘧啶18。关键中间体6是通过化合物5的闭环易位构建的可以容易地由丙二酸二乙酯制备。在中性（pH = 7.2）和弱酸（milli-Q水，pH = 5.5）pH下测试了双（SATE）衍生物的化学稳定性。评价合成的化合物作为抗HIV-1病毒的潜在抗病毒药。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.495958
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [1-(6-aminopurin-9-ylmethyl)-3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-ylmethoxymethyl]phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的无环膦酸酯核苷酸类似物及其双（SATE）衍生物的合成和抗HIV评估。

  摘要：

  本文描述了一种非常简单的合成无环环戊烯基化核苷的新型亲脂性膦酸酯双（t-bu-SATE）前药的途径，例如腺嘌呤17和胞嘧啶18。关键中间体6是通过化合物5的闭环易位构建的可以容易地由丙二酸二乙酯制备。在中性（pH = 7.2）和弱酸（milli-Q水，pH = 5.5）pH下测试了双（SATE）衍生物的化学稳定性。评价合成的化合物作为抗HIV-1病毒的潜在抗病毒药。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.495958