9-benzyloxymethyl-9H-adenine | 79892-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyloxymethyl-9H-adenine
• 英文别名: 9-(benzyloxymethyl)adenine；9-benzyloxymethyl-9H-purin-6-ylamine；9-Benzyloxymethyl-adenine；9-(phenylmethoxymethyl)purin-6-amine
• CAS: 79892-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: QNXBUBZCHQCXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C
• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯-3-甲酰氯 、 9-benzyloxymethyl-9H-adenine 在 吡啶 作用下， 以27%的产率得到N-(9-((benzyloxy)methyl)-9H-purin-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的cN-II抑制剂的铅优化和生物学评估

  摘要：

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.040
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到9-benzyloxymethyl-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤的9-（2-芳氧基乙基）衍生物-新型非核苷类抗病毒药

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000008270.32235.2b

文献信息

• Rasmussen, Malcolm; Hope, Janet M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 525 - 534
  作者：Rasmussen, Malcolm、Hope, Janet M.

  DOI：——

  日期：——
• RASMUSSEN, M.;HOPE, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 3, 525-534
  作者：RASMUSSEN, M.、HOPE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Lead optimization and biological evaluation of fragment-based cN-II inhibitors
  作者：Rémi Guillon、Rahila Rahimova、Preeti、David Egron、Sonia Rouanet、Charles Dumontet、Nushin Aghajari、Lars Petter Jordheim、Laurent Chaloin、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.040

  日期：2019.4

  The development of cytosolic 5′-nucleotidase II (cN-II) inhibitors is essential to validate cN-II as a potential target for the reversion of resistance to cytotoxic nucleoside analogues. We previously reported a fragment-based approach combined with molecular modelling, herein, the selected hit-fragments were used again in another computational approach based on the Ilib-diverse (a software enabling

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。
• 9-(2-Aryloxyethyl) Derivatives of Adenine - a New Class of Non-nucleosidic Antiviral Agents
  作者：V. I. Petrov、A. A. Ozerov、M. S. Novikov、C. Pannecouque、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1023/b:cohc.0000008270.32235.2b

  日期：2003.9