(2S)-2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]propanoic acid | 117139-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]propanoic acid
• 英文别名: N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-L-alanine；o-Nbs-L-alanine；o-Nbs-Ala-OH；((2-Nitrophenyl)sulfonyl)-L-alanine；(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 117139-96-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• mdl: MFCD16376609
• 分子量: 274.254
• InChiKey: IFHSAIAIMGLJBS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-2-((2-nitrophenyl)sulfonamido)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of Chiral 4-Imidazolidinones Using α-Amino Acid Derivatives via Dehydrogenative N–H/C(sp³)–H Coupling

  摘要：

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4-imidazolidinones via an iodine-catalyzed intramolecular N-H/C(sp(3))-H activation of readily available and abundant feedstocks, amino acids, and amines is described. The reaction proceeded under visible light irradiation to afford a variety of 4-imidazolidinone derivatives under mild conditions in moderate to excellent yields. Secondary and tertiary C(sp(3))-H bonds were aminated, and various functional groups were tolerated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01154
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p

文献信息

• TEMPLATES FOR NUCLEATION AND PROPAGATION OF PEPTIDE SECONDARY STRUCTURE
  申请人：Prabhakaran Erode N.

  公开号：US20100228004A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Compounds having the Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided in which the variables are described herein. Methods of making the compounds of Formula I are also disclosed.

  提供具有化学式I和其药用可接受盐的化合物，其中变量在此处描述。还公开了制备化学式I化合物的方法。
• Conformational properties of peptides incorporating a fluorinated pseudoproline residue
  作者：Grégory Chaume、Debby Feytens、Gérard Chassaing、Solange Lavielle、Thierry Brigaud、Emeric Miclet

  DOI：10.1039/c3nj41084f

  日期：——

  We have recently reported the synthesis of enantiomerically pure CF3-oxazolidine pseudoprolines (CF3-ΨPro). Complete NMR studies, together with DFT calculations, have highlighted the marked stereoelectronic effects of the CF3 group on these new proline surrogates. In this paper, we describe for the first time the conformational features of dipeptides incorporating one CF3-ΨPro residue. Extensive NMR analyses have been carried out in solution and revealed the presence of a stable type-VI β-turn in a pseudotetrapeptide sequence.

  我们最近报道了对映体纯的 CF3-恶唑烷假脯氨酸 (CF3-ΨPro) 的合成。完整的 NMR 研究以及 DFT 计算强调了 CF3 基团对这些新脯氨酸替代物的显着立体电子效应。在本文中，我们首次描述了包含一个 CF3-ΨPro 残基的二肽的构象特征。在溶液中进行了广泛的 NMR 分析，并揭示了假四肽序列中存在稳定的 VI 型 β-转角。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• Piperazine derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US10301286B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  To provide a compound which can be used as an MC4 receptor agonist. The present inventors have investigated MC4 receptor agonists, and have found that a piperazine derivative has an action related to the agonists, thereby completing the present invention. That is, the piperazine derivative of the present invention has an MC4 receptor agonistic action, and can be used as an agent for preventing or treating bladder and/or urinary tract diseases, in particular, underactive bladder, hypotonic bladder, acontractile bladder, detrusor underactivity, neurogenic bladder, urethral relaxation failure, detrusor-external urethral sphincter dyssynergia, and voiding dysfunctions in benign prostatic hyperplasia.

  提供一种可用作 MC4 受体激动剂的化合物。 本发明者对 MC4 受体激动剂进行了研究，发现一种哌嗪衍生物具有与激动剂相关的作用，从而完成了本发明。也就是说，本发明的哌嗪衍生物具有 MC4 受体激动剂的作用，可用作预防或治疗膀胱和/或尿路疾病的药物，特别是膀胱功能减退症、本发明的哌嗪衍生物具有 MC4 受体激动作用，可用作预防或治疗膀胱和/或尿路疾病的药物，特别是低张性膀胱、收缩性膀胱、逼尿肌活动不足、神经源性膀胱、尿道松弛衰竭、逼尿肌-外尿道括约肌功能障碍以及良性前列腺增生症的排尿功能障碍。
• Incorporation of CF₃–Pseudoprolines into Peptides: A Methodological Study
  作者：Grégory Chaume、Julien Simon、Caroline Caupène、Nathalie Lensen、Emeric Miclet、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo401494q

  日期：2013.10.18

  The peptide coupling reactions allowing the incorporation of trifluoromethyl substituted oxazolidine-type pseudoprolines (CF3-Psi Pro) into peptide chains have been studied. While standard protocols can be used for the peptide coupling reaction at the C-terminal position of the CF3-Psi Pro, acid chloride activation has to be used for the peptide coupling reaction at the N-terminal position to overcome the decrease of nucleophilicity of the CF3-Psi Pro. We demonstrate that the N-amidification of a diastereomeric mixture of CF3-Psi Pro using Fmoc-protected amino acid chloride without base gave the corresponding dipeptides as a single diastereomer (6 examples). The ratio of the cis and trans amide bond conformers was determined by NMR study, highlighting the role of the Xaa side chains in the control of the peptide backbone conformation. Finally a tripeptide bearing a central CF3-Psi Pro has been successfully synthesized.