(2S)-2-phenylpropionyl chloride | 25145-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylpropionyl chloride
• 英文别名: (S)-2-phenylpropanoyl chloride；(2S)-2-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 25145-43-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: FOTITZRWZUAVPH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenylpropionyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (S)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Perez-Ossorio; Angoso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. 54, p. 505,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-iso-propyl-3-(2'-phenylacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (2S)-2-phenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯和外消旋的N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂在THF中的溶液相结构：低温6 Li和15 N NMR光谱研究

  摘要：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体是通过对α，β-不饱和酯进行共轭加成来不对称合成β-氨基酸衍生物的高效对映纯氨当量。双标记6锂（S）-15 N-苄基-15 N的6 Li和15 N NMR谱研究。-（α-甲基苄基）酰胺在低温下的THF溶液中显示出酰胺锂二聚体的存在是唯一可观察到的物质。对于这类共轭加成反应，可以在过渡态助记符中容纳单体或二聚的氨基酰胺锂反应性物质。由于对形成的各种二聚体的容易区分，该对映体纯的氨基酰胺锂与非手性的（例如二苄基氨基化锂）和C 2对称的（例如双-N，N -α-甲基苄基氨基化锂）对应物相比提供了独特的机会，可用于进一步的机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.001

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• Iodide as an Activating Agent for Acid Chlorides in Acylation Reactions
  作者：Russell J. Wakeham、James E. Taylor、Steven D. Bull、James A. Morris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol400035f

  日期：2013.2.1

  Acid chlorides can be activated using a simple iodide source to undergo nucleophilic attack from a variety of relatively weak nucleophiles. These include Friedel–Crafts acylation of N-methylpyrroles, N-acylation of sulfonamides, and acylation reactions of hindered phenol derivatives. The reaction is believed to proceed through a transient acid iodide intermediate.

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。
• Pentafluorophenyl derivatives, methods of production thereof, and method
  申请人：Nippon Mining Company Limited

  公开号：US05041641A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Pentafluorophenyl derivatives are expressed by the formula (I): ##STR1## where X represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom; Y represents any group of --CH.sub.2 OH, --COOH, --COCl, --CON.sup.1 R.sup.2, or --OSO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent an alkyl group which may have a substituted group, an aryl group which may have a substituted group, or a hydrogen atom except for R.sup.3. However, when X to a halogen atom, Y is the aforementioned groups other than --OSO.sub.2 R.sup.3. A racemate and/or an optical active form of the pentafluorophenyl derivatives can be used suitably as derivatizing agents for electron capture detection and optical resolution for analysis and as intermediates for medicines, agricultural chemicals, functional polymers, etc. The pentafluorophenyl derivatives are produced from pentafluorostyrene oxide.

  Pentafluorophenyl衍生物由以下公式（I）表示：##STR1##其中X代表具有1至4个碳原子的烷基基团或卤素原子；Y代表--CH.sub.2 OH，--COOH，--COCl，--CON.sup.1 R.sup.2或--OSO.sub.2 R.sup.3的任何基团；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3代表可能具有取代基团的烷基基团，可能具有取代基团的芳基基团，或氢原子，但R.sup.3除外。但是，当X为卤素原子时，Y是上述除--OSO.sub.2 R.sup.3之外的基团。Pentafluorophenyl衍生物的外消旋体和/或光学活性形式可适当用作电子捕获检测和光学分辨分析的衍生剂，以及用作药品、农药、功能性聚合物等的中间体。Pentafluorophenyl衍生物是由五氟苯乙烯氧化物生产的。