(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-1-(2-carbamoylhydrazineylidene)ethyl)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 131061-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-1-(2-carbamoylhydrazineylidene)ethyl)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 131061-58-0
• 化学式: C₃₇H₅₅N₃O₁₅
• 分子量: 781.855
• InChiKey: PUTOPKLBJROVSK-PIFBLFLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  257.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-1-(2-carbamoylhydrazineylidene)ethyl)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 丙酮酸 作用下， 生成 3R,11β,17,21-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one 3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Studies of steroids. Part CCL. Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydrocortisol glucuronides and allotetrahydrocortisone glucuronides.

  摘要：

  本文描述了异构四氢可的松（allo-THF）和异构四氢可的松（allo-THE）的 3-和 21-葡萄糖醛酸苷的合成。5α-Dihydrocortisol (5) 是通过选择性氢化 21-乙酰氧基-3，11β，17α-三羟基-3，5-孕二烯-20-酮 3-乙基醚 (3)，然后进行酸水解和皂化而制备的。在温和的条件下，5α-二氢可的松 21-四氢吡喃基醚（6）在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾处理时，C-3 处发生了区域选择性和立体选择性还原，得到了烯丙基-THF 21-四氢吡喃基醚（7）。该化合物被转化成关键中间体--烯丙基-THF 和烯丙基-THE 的 3-和 21-单乙酸酯。通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应，在 C-3 或 C-21 处引入葡萄糖醛酸残基。在皂化生成 3-葡萄糖醛酸（20、23）之前，C-17 处的碱敏感酮侧链作为 20-氨基脲受到保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1949
• 作为产物：
  描述：

  RU 18748 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 179.33h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-1-(2-carbamoylhydrazineylidene)ethyl)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies of steroids. Part CCL. Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydrocortisol glucuronides and allotetrahydrocortisone glucuronides.

  摘要：

  本文描述了异构四氢可的松（allo-THF）和异构四氢可的松（allo-THE）的 3-和 21-葡萄糖醛酸苷的合成。5α-Dihydrocortisol (5) 是通过选择性氢化 21-乙酰氧基-3，11β，17α-三羟基-3，5-孕二烯-20-酮 3-乙基醚 (3)，然后进行酸水解和皂化而制备的。在温和的条件下，5α-二氢可的松 21-四氢吡喃基醚（6）在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾处理时，C-3 处发生了区域选择性和立体选择性还原，得到了烯丙基-THF 21-四氢吡喃基醚（7）。该化合物被转化成关键中间体--烯丙基-THF 和烯丙基-THE 的 3-和 21-单乙酸酯。通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应，在 C-3 或 C-21 处引入葡萄糖醛酸残基。在皂化生成 3-葡萄糖醛酸（20、23）之前，C-17 处的碱敏感酮侧链作为 20-氨基脲受到保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1949