N-(tert-Butyl)ethylidenamin-N-oxid | 55830-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(tert-Butyl)ethylidenamin-N-oxid
• 英文别名: N-tert-Butyl-α-methylnitrone；N-(Ethyliden)-tert.-butylamin-N-oxid；N-tert-butylethanimine oxide
• CAS: 55830-07-4
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: BOKHYBASCWUKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-46 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyl)ethylidenamin-N-oxid 生成 2-(tert-Butyl)-5-<(tert-butyl)(hydroxy)amino>-3-methylisoxazolidin
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Eidel, Joachim; Schmidt, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 18 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 乙醛 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-Butyl)ethylidenamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c

文献信息

• Nitrone Cycloadditions of 1,2-Cyclohexadiene
  作者：Joyann S. Barber、Evan D. Styduhar、Hung V. Pham、Travis C. McMahon、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.5b13304

  日期：2016.3.2

  two stereogenic centers. DFT calculations of stepwise and concerted reaction pathways are used to rationalize the observed selectivities. Moreover, the strategic manipulation of nitrone cycloadducts demonstrates the utility of this methodology for the assembly of compounds bearing multiple heterocyclic units. These studies showcase the exploitation of a traditionally avoided reactive intermediate in chemical

  我们报告了 1,2-环己二烯的第一个 1,3-偶极环加成反应，这是一种很少开发的应变丙二烯。1,2-环己二烯在温和条件下原位生成，并用硝酮捕获，以合成有用的产率得到异恶唑烷产物。反应发生区域选择性并表现出显着的内向偏好，从而导致两个新键和两个立体中心的受控形成。逐步和协同反应途径的 DFT 计算用于使观察到的选择性合理化。此外，硝酮环加合物的战略操作证明了这种方法在组装带有多个杂环单元的化合物中的实用性。这些研究展示了在化学合成中利用传统上避免的反应性中间体。
• Cycloadditions of Oxacyclic Allenes and a Catalytic Asymmetric Entryway to Enantioenriched Cyclic Allenes
  作者：Michael M. Yamano、Rachel R. Knapp、Aurapat Ngamnithiporn、Melissa Ramirez、Kendall N. Houk、Brian M. Stoltz、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201900503

  日期：2019.4.16

  addition, we describe a catalytic, decarboxylative asymmetric allylic alkylation performed on an α‐silylated substrate, to ultimately permit access to an enantioenriched allene. Generation and trapping of the enantioenriched cyclic allene occurs with complete transfer of stereochemical information in a Diels–Alder cycloaddition through a point‐chirality, axial‐chirality, point‐chirality transfer process

  在过去的二十年中，应变环炔烃的化学反应已经复兴。然而，相关物种，应变环烯，尤其是杂环衍生物，直到最近才重新出现，并代表了另一类有价值的中间体。我们报告了一种温和而简便的方法，该方法可从易于获得的三氟甲硅烷基甲硅烷前体生成母体3,4-氧杂环丁烯，然后将其捕获在（4 + 2），（3 + 2）和（2 + 2）反应中提供各种环加合物。此外，我们描述了在α-甲硅烷基化底物上进行的催化，脱羧不对称烯丙基烷基化反应，最终允许获得对映体富集的烯。通过点手性在Diels-Alder环加成中完全转移立体化学信息，发生了对映体富集的环状烯的生成和捕获，
• Hindered Urea Bond: A Bilaterally Responsive Chemistry to Hydrogen Peroxide
  作者：Hanze Ying、Yingfeng Yang、Kaimin Cai、Jianjun Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201801307

  日期：2019.1.31

  As a type of safe, clean, and bio-relevant oxidant, hydrogen peroxide has been widely used as a trigger in the design of stimuli-responsive materials. Hindered urea bond (HUB) is a type of dynamic covalent bond which can reversibly dissociate into isocyanate and amine. Quenching of isocyanate or amine will shift the equilibrium and facilitate the degradation of HUB bond. Herein, we report that one

  作为一种安全、清洁且与生物相关的氧化剂，过氧化氢已被广泛用作设计刺激响应材料的触发器。受阻脲键（HUB）是一种动态共价键，可以可逆地离解成异氰酸酯和胺。异氰酸酯或胺的猝灭会改变平衡并促进 HUB 键的降解。在此，我们报告了 HUB 部分之一 - 1,1-叔丁基乙基脲 (TBEU) 可以与过氧化氢反应
• Torssell,K.; Zeuthen,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 118 - 124
  作者：Torssell,K.、Zeuthen,O.

  DOI：——

  日期：——
• Involvement of azomethine ylides in the thermal rearrangement of aziridinyl ketones to pyrroles
  作者：Albert Padwa、David Dean、Toyonari Oine

  DOI：10.1021/ja00843a035

  日期：1975.5