3-tert-Butoxycarbonyl-pentanedioic acid benzyl ester tert-butyl ester | 166518-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butoxycarbonyl-pentanedioic acid benzyl ester tert-butyl ester
• CAS: 166518-40-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: KJZLSAGDNMSQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxycarbonyl-pentanedioic acid benzyl ester tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-[((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效，立体选择性合成J-104,118，一种新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  J-104,118，一种新型和有效的角鲨烯合酶抑制剂，是立体选择性合成的。通过Sharpless不对称二羟基化反应作为关键反应有效地合成了手性胺1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 、 马来酸二叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-tert-Butoxycarbonyl-pentanedioic acid benzyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效，立体选择性合成J-104,118，一种新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  J-104,118，一种新型和有效的角鲨烯合酶抑制剂，是立体选择性合成的。通过Sharpless不对称二羟基化反应作为关键反应有效地合成了手性胺1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01542-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of J-104,118 and J-104,123, novel, potent inhibitors of squalene synthase
  作者：Yoshikazu Iwasawa、Jun Shibata、Katsumasa Nonoshita、Sachie Arai、Hitoshi Masaki、Koji Tomimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00850-2

  日期：1996.10

  A novel class of squalene synthase inhibitors (J-104,118 and J-104,123) were synthesized efficiently. An amine intermediate 1 was synthesized using two distinct methods. First, the racemic amine 1 was synthesized diastereoselectively using a key reaction consisting of the stereo-controlled reduction of the ketone 7 by L-Selectride®. Second, the optically active amine 1 was synthesized efficiently and

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。