2,3,5-trichlorophenol acetate | 61925-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3,5-trichlorophenol acetate
• 英文别名: 2,3,5-trichlorophenyl acetate；2,3,5-TCP acetate；(2,3,5-trichlorophenyl) acetate
• CAS: 61925-88-0
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: YHKQUZSHMROARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1476;1476;1506;1482.3;1478.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trichlorophenol acetate 在 三氯化铝 作用下， 以49%的产率得到3,4,6-trichloro-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masashi; Tsuzuki, Hirohisa; Matsumoto, Jun-ichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2826 - 2851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯苯酚 、 溶剂黄146 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到2,3,5-trichlorophenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masashi; Tsuzuki, Hirohisa; Matsumoto, Jun-ichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2826 - 2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis and inhibition of ester hydrolysis in the presence of resorcinarene hosts functionalized with dimethylamino groups
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea、Daniele Vigo、Andrew Williams、Flora Zaman

  DOI：10.1002/poc.1101

  日期：2006.10

  Complexation and catalysis of two calixresorcinarene (RES) derivatives with nucleophilic N,N-dimethylamino functions attached to their upper rims in the hydrolysis of carboxylate and sulfonate esters of 4-nitrophenol and 2,4-dinitrophenol have been investigated. Rate constants obey the complexation equation:

  在4-硝基苯酚和2,4-二硝基苯酚的羧酸酯和磺酸酯的水解过程中，研究了两种杯形异戊二烯（RES）衍生物的亲核N，N-二甲基氨基官能团的络合和催化作用。速率常数服从复杂方程：
• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Concertedness in acyl group transfer in solution: a single transition state in acetyl group transfer between phenolate ion nucleophiles
  作者：Salem Ba-Saif、Ajay K. Luthra、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00255a021

  日期：1987.10
• Ba-Saif, Salem A.; Colthurst, Matthew; Waring, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1901 - 1908
  作者：Ba-Saif, Salem A.、Colthurst, Matthew、Waring, Mark A.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Concerted acetyl-group transfer between substituted phenolate ion nucleophiles: variation of transition-state structure as a function of substituent
  作者：Salem Ba-Saif、Ajay K. Luthra、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00189a045

  日期：1989.3