androsta-5,16-diene-3β,17-diyl diacetate | 25256-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-5,16-diene-3β,17-diyl diacetate
• 英文别名: 3β,17-diacetoxyandrosta-5,16-diene；3β,17β-Diacetoxy-androsta-5,16-diene；3beta,17-Diacetoxy-androst-5,16-diene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 25256-95-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: RROULEKPPPXNCN-WAUHAFJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-5,16-diene-3β,17-diyl diacetate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢环戊烯并[a]菲-16-酮
  参考文献：
  名称：

  16氧化ANDROST-5-EN-3-BETA-OL衍生物的合成。

  摘要：

  约有16种含氧的雄甾-5-烯类固醇，它们均为类固醇代谢物，是通过3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯雄甾烷-17-酮制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.808
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 硫酸 作用下， 以 乙酸异丙烯酯 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 丙酮 为溶剂， 以217 g (64%)的产率得到androsta-5,16-diene-3β,17-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Diamino-androstane derivatives

  摘要：

  新的单季铵和双季铵5-α-羟基-3,16-二氨基雄烷盐被揭示，具有类库拉肌肉松弛剂活性。这些新盐的特点是具有惊人的快速起效时间。

  公开号：

  US05410040A1

文献信息

• Synthesis of two new haptens of 16α-hydroxydehydroepiandrosterone (3β,16α-dihydroxyandrost-5-en-17-one)
  作者：Vladimı́r Pouzar、Ivan Černý、Oldřich Lapčı́k、Martin Hill、Richard Hampl

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00176-9

  日期：2003.2

  moiety was built, and then, either epoxidation of the enol acetate followed by the boron trifluoride mediated rearrangement or alkaline hydrolysis of the corresponding alpha-bromide in aqueous N,N-dimethylformamide were employed. The last step in both methods was removal of the protecting groups, which consisted of acid deprotection of the acetates and gentle alkaline hydrolysis of the methyl ester. Final

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。
• Production of 16β-(acetoxy)acetoxy derivatives by reaction of 17-keto steroid enol acetates with lead (IV) acetate
  作者：M Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00103-9

  日期：2001.10

  16beta-acetoxy-17-ketones with the lead reagent did not yield the corresponding (acetoxy)acetates. Reaction of the enol acetate 3 with Pb(OCOCD(3))(4) in CD(3)COOD yielded principally the labeled (acetoxy)acetate 10-d(3), which had a CD(3)COOCH(2)COO moiety at C-16beta. In contrast, when the deuterated enol acetate 3-d(3), which was obtained by treatment of the 17-ketone 14 with (CD(3)CO)(2)O in the presence

  用 Pb(OCOCH(3))(4) 处理 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 及其 5alpha-reduced 类似物 5alpha-androstan-17-one 和醋酸雌酮，1-4 的烯醇乙酸酯在乙酸和乙酸酐中得到先前未报道的产物 16β-（乙酰氧基）乙酰氧基-17-酮 8-10 和 12，产率 9-15%，以及已知的主要产物 16β-乙酰氧基-17-酮 5- 7 和 11。用先导试剂对 16β-乙酰氧基-17-酮进行类似处理没有产生相应的（乙酰氧基）乙酸盐。烯醇乙酸酯 3 与 Pb(OCOCD(3))(4) 在 CD(3)COOD 中的反应主要产生标记的（乙酰氧基）乙酸酯 10-d(3)，其具有 CD(3)COOCH(2)COO C-16beta 的部分。相反，当氘代烯醇乙酸酯 3-d(3) 时，通过在 LDA 存在下用 (CD(3)CO)(2)O 处理
• A new method for enol acetylation
  作者：P.K. Chowdhury、R.P. Sharma、J.N. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86276-0

  日期：1983.1

  Saturated and conjugated ketones react with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride to furnish the enol acetates in excellent yield.

  饱和和共轭的酮与氯代三甲基硅烷和乙酸酐反应，以优异的产率提供烯醇式乙酸酯。
• Lipase-Catalysed Regioselective Deacetylation of androstane derivatives
  作者：Alicia Baldessari、Andrea C. Bruttomesso、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19960790408

  日期：1996.6.26

  series of acetoxy derivatives of androstane was deacetylated in organic solvents by several lipases. The most satisfactory results were obtained with lipase from Candida cylindracea (CCL) and Candida antarctica (CAL). In some derivatives, CCL and CAL showed an overwhelming regioselectivity towards the removal of the 3β- or the 17β-acetyl group (see Table 2). Three new steroid derivatives were obtained

  在多种有机溶剂中，几种脂肪酶使雄烷烷酮的一系列乙酰氧基衍生物脱乙酰化。用来自假丝酵母（CCL）和南极假丝酵母（CAL）的脂肪酶获得了最满意的结果。在某些衍生物中，CCL和CAL对除去3β-或17β-乙酰基表现出压倒性的区域选择性（参见表2）。通过这种方法获得了三种新的类固醇衍生物。给出了这些酶的行为的假设原理。
• Intermediates in the synthesis of diamino-androstane derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0345471A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  The present invention relates to Compounds of formula (VI) or of formula (V) wherein Y" is hydrogen, hydroxy or an OAc group, wherein Ac is an alkylcarbonyl group having from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, and X is a bromine atom or an OAc group.

  本发明涉及式（VI）化合物 或式（V） 其中 Y" 是氢、羟基或 OAc 基团，其中 Ac 是烷基中含有 1 至 4 个碳原子的烷基羰基，以及 X 是溴原子或 OAc 基团。