3β-acetoxy-16β-(acetoxy)acetoxyandrost-5-en-17-one | 378223-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16β-(acetoxy)acetoxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] 2-acetyloxyacetate
• CAS: 378223-43-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: ULCPPVSAJYRWLQ-ZHVUVNKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-(acetoxy)acetoxyandrost-5-en-17-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢环戊烯并[a]菲-16-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 17-酮类甾体烯醇乙酸酯与乙酸铅 (IV) 反应生产 16β-(乙酰氧基) 乙酰氧基衍生物

  摘要：

  用 Pb(OCOCH(3))(4) 处理 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 及其 5alpha-reduced 类似物 5alpha-androstan-17-one 和醋酸雌酮，1-4 的烯醇乙酸酯在乙酸和乙酸酐中得到先前未报道的产物 16β-（乙酰氧基）乙酰氧基-17-酮 8-10 和 12，产率 9-15%，以及已知的主要产物 16β-乙酰氧基-17-酮 5- 7 和 11。用先导试剂对 16β-乙酰氧基-17-酮进行类似处理没有产生相应的（乙酰氧基）乙酸盐。烯醇乙酸酯 3 与 Pb(OCOCD(3))(4) 在 CD(3)COOD 中的反应主要产生标记的（乙酰氧基）乙酸酯 10-d(3)，其具有 CD(3)COOCH(2)COO C-16beta 的部分。相反，当氘代烯醇乙酸酯 3-d(3) 时，通过在 LDA 存在下用 (CD(3)CO)(2)O 处理

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3β-acetoxy-16β-(acetoxy)acetoxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  C19-Steroids as androgen receptor modulators: Design, discovery, and structure-activity relationship of new steroidal androgen receptor antagonists

  摘要：

  Dehydroepiandrosterone (DHEA), the most abundant steroid in human circulating blood, is metabolized to sex hormones and other C-19-steroids. Our previous collaborative study demonstrated that androst-5-ene-3 beta,17 beta-diol (Adiol) and androst-4-ene-3,17-dione (Adione), metabolites of DHEA, can activate androgen receptor (AR) target genes. Adiol is maintained at a high concentration in prostate cancer tissue; even after androgen deprivation therapy and its androgen activity is not inhibited by the antiandrogens currently used to treat prostate cancer patients. We have synthesized possible metabolites of DHEA and several synthetic analogues and evaluated their role in androgen receptor transactivation to identify AR modulators. Steroids with low androgenic potential in PC-3 cell lines were evaluated for anti-dihydrotestosterone (DHT) and anti-Adiol activity. We discovered three potent antiandrogens: 3 beta-acetoxyandrosta-1,5-diene-17-one 17-ethylene ketal (ADEK), androsta-1,4-diene-3,17-dione 17-ethylene ketal (OAK), and 3 beta-hydroxyandrosta-5,16-diene (HAD) that antagonized the effects of DHT as well as of Adiol on the growth of LNCaP cells and on the expression of prostate-specific antigen (PSA). In vivo tests of these compounds will reveal their potential as potent antiandrogens for the treatment of prostate cancer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.022