17-oxoandrost-5-ene-3β,16α-diyl diacetate | 10587-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxoandrost-5-ene-3β,16α-diyl diacetate
• 英文别名: 17-oxoandrost-5-en-3β,16α-diyl diacetate；3β,16α-diacetoxy-androst-5-en-17-one；3β,16α-Diacetoxy-androst-5-en-17-on；3β,16α-bis(Acetyloxy)-androst-5-en-17-one；5-androstene-3β,16α-diol-17-one diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 10587-75-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: RWUHRLQWZKUBTF-RTUCGJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxoandrost-5-ene-3β,16α-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3,17-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢环戊烯并[a]菲-16-酮
  参考文献：
  名称：

  16氧化ANDROST-5-EN-3-BETA-OL衍生物的合成。

  摘要：

  约有16种含氧的雄甾-5-烯类固醇，它们均为类固醇代谢物，是通过3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯雄甾烷-17-酮制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.808
• 作为产物：
  描述：

  3β,16α-diacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17-oxoandrost-5-ene-3β,16α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Gardi,R.; Gandolfi,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1258 - 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of two new haptens of 16α-hydroxydehydroepiandrosterone (3β,16α-dihydroxyandrost-5-en-17-one)
  作者：Vladimı́r Pouzar、Ivan Černý、Oldřich Lapčı́k、Martin Hill、Richard Hampl

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00176-9

  日期：2003.2

  moiety was built, and then, either epoxidation of the enol acetate followed by the boron trifluoride mediated rearrangement or alkaline hydrolysis of the corresponding alpha-bromide in aqueous N,N-dimethylformamide were employed. The last step in both methods was removal of the protecting groups, which consisted of acid deprotection of the acetates and gentle alkaline hydrolysis of the methyl ester. Final

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data of steroidal vicinal ketols and related compounds
  作者：Darío Doller、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90077-9

  日期：1991.4

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra for 31 3 beta-hydroxy and acetoxy androstane derivatives bearing vicinal oxygenated functions at ring D with and without oxygenated functions at C-6 are reported. Relative substituent effects are discussed.

  报道了在环D处具有邻位氧化功能的31 3β-羟基和乙酰氧基雄烷衍生物的碳-13核磁共振光谱，在C-6处具有和不具有氧化功能。讨论了相对的取代基效应。
• Mechanistic aspects of rearrangement of 16α-hydroxy-17-keto steroids to the 17β-hydroxy-16-keto isomers
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka、Hisao Matsuzaki、Kouwa Yamashita、Sachiko Komatsu、Yoshio Osawa

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.03.001

  日期：2008.9

  the C-15 position (k(16,15)). The marked deuterium-isotope effect on each enolization was observed with k(H)/k(D) ranging between 5.4 and 8.8. The present findings reveal that the initial hydration-dehydration equilibration at the C-17 carbonyl of ketol 1 followed by enolization of the carbonyl gives the ene-diol intermediate that isomerizes quantitatively to the 16-keto isomer of which the 16-carbonyl

  碱催化重排 16alpha-羟基-17-酮类固醇 1 到 17beta-羟基-16-酮类固醇 2 的机制方面通过使用 (18) O-和氘标记实验阐明。(18)O-标记实验驳斥了先前提出的重排的宝石水合准双轴脱水机制，并支持传统的烯醇化机制。此外，在 C-17 羰基上比在 C-16 羰基上更有效地通过宝石-水合-脱水达到平衡。17β-酮醇 2 的 C-16 上的羰基朝向 C-17 位置 (k(16,17)) 的烯醇化率比朝向 C-16 位置的 16α-酮醇 1 高约 8-10 倍（ k(17,16)) 和酮醇 2 朝向 C-15 位置 (k(16,15))。在 k(H)/k(D) 范围在 5 之间时，观察到对每次烯醇化的显着氘同位素效应。4 和 8.8。目前的研究结果表明，酮醇 1 的 C-17 羰基处的初始水合-脱水平衡，随后羰基的烯醇化产生了烯二醇中间体，该中间体定量异构化为 16-酮异构体，其中
• Novel 17-amino-16-hydroxy steroids of the androstane and oestrane series
  申请人：Akzo nv

  公开号：US04330539A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  New and pharmacologically useful 17-amino-16-hydroxy-steroids of the androstane and oestrane series are disclosed having the formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, wherein: R.sub.1 =H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl, such as methyl); R.sub.2 =H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl, such as methyl); R.sub.3 =a free, esterified or etherified hydroxyl group; ring A inclusive carbon atoms 6 and 9 has one of the following configurations: ##STR2## in which R.sub.4 =a free, esterified or etherified hydroxyl group; R.sub.5 =O or H(R.sub.7), wherein R.sub.7 is a free, esterified or etherified hydroxyl group; R.sub.6 =H or methyl; and the dotted lines represent an optional double bond in 4,5- or 5,6-position; as well as the enantiomers and racemates of these steroids. The novel compounds have antiarrhythmic properties.

  本发明涉及一种具有公式I的17-氨基-16-羟基-雄烷和雌烷系列的药理学上有用的新型类固醇化合物，以及其药学上可接受的无毒酸盐，其中： R1=氢或具有1至6个碳原子的烃基（优选为较低的烷基，例如甲基）; R2=氢或具有1至6个碳原子的烃基（优选为较低的烷基，例如甲基）; R3=自由、酯化或醚化的羟基基团； 环A包括碳原子6和9，具有以下配置之一： 其中R4=自由、酯化或醚化的羟基基团； R5=O或H（R7），其中R7为自由、酯化或醚化的羟基基团； R6=氢或甲基； 虚线表示4,5-或5,6-位置的可选双键； 以及这些类固醇的对映体和外消旋体。这些新型化合物具有抗心律失常的特性。
• Novel 17-amino-16-hydroxy steroids of the androstane and oestrane series and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0033561A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  New and pharmacologically useful 17-amino-16-hydroxy-steroids of the androstane and oestrane series are disclosed having the formula I: and pnarmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, wherein: R, = H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl , such as methyl); R2 = H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl, such as methyl); R3 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; ring A inclusive carbon atoms 6 and 9 has one of the following configurations: in which R4 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; R5 = O or H(R7), wherein R7 is a free, esterified or etherified hydroxyl group; R6 = H or methyl; and the dotted lines represent an optional double bond in 4,5- or 5,6-position; as well as the enantiomers and racemates of these steroids. The novel compounds have antiarrhythmic properties.

  本研究公开了具有式 I 的新的药理作用的雄烷和雌烷系列 17-氨基-16-羟基类固醇： 及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 R，＝H 或一至六个碳原子的烃基（最好是低级烷基，如甲基）； R2 = H 或一至六个碳原子的烃基（最好是低级烷基，如甲基）； R3 = 自由的、酯化的或醚化的羟基； 包含碳原子 6 和 9 的环 A 具有下列构型之一： 其中 R4 = 自由、酯化或醚化羟基； R5 = O 或 H(R7)，其中 R7 是游离的、酯化的或醚化的羟基； R6 = H 或甲基；以及 虚线代表 4,5- 位或 5,6- 位的任选双键； 以及这些类固醇的对映体和外消旋体。 这些新型化合物具有抗心律失常的特性。