4-(4-octyloxyphenylazo)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-octyloxyphenylazo)pyridine
• 英文别名: (4-Octoxyphenyl)-pyridin-4-yldiazene；(4-octoxyphenyl)-pyridin-4-yldiazene
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: ZAGDUVHXOXKUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-octyloxyphenylazo)pyridine 生成
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的超分子液晶：核氟化的作用

  摘要：

  详细研究了核心氟化对超分子氢键液晶（HBLC）的相行为的影响。因此，使用两种苯甲酸衍生物作为质子供体，即4-辛氧基苯甲酸和辛基苯甲酸，合成了不同类型的HBLC。两种酸通过分子间氢键与烷氧基偶氮吡啶衍生物作为质子受体结合。使用三种不同类型的偶氮吡啶，它们没有氟取代或在不同位置带有一个侧向氟取代基。这项研究证明了使用核心氟化作为修饰HBLC液晶行为的重要工具的重要性，其中所有的偶氮吡啶都是非同晶的，几乎所有的配合物都表现出对映中间相。1 H NMR光谱学，同时使用偏光显微镜（PLM）和差示扫描量热法（DSC）详细研究了HBLC的液晶自组装。取决于苯甲酸衍生物上的末端链的类型和侧向氟取代基的位置，观察到不同类型的中间相，包括向列相（N），近晶A（SmA）和近晶C（SmC）相。最后，在紫外光照射下，所有制备的HBLC均显示出顺式-反式光异构化，从而导致液晶相的调谐，这对工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.113252
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-octyloxyphenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氢键驱动立方相和各向同性液体的镜像对称破坏

  摘要：

  棒状4-（4-烷氧基苯基偶氮）吡啶与锥形4-取代苯甲酸之间的非手性超分子氢键结合形成手性（Ia3’d）和手性“ Im3’m-型”双连续立方相（I432）手性各向同性液体...

  DOI：

  10.1039/c6cc08226b

文献信息

• Fluorination of supramolecular liquid crystals – tuning tool and analytical probe
  作者：Matthias Spengler、Ronald Y. Dong、Carl A. Michal、Michael Pfletscher、Michael Giese

  DOI：10.1039/c6tc05472b

  日期：——

  fluorination on the properties of photo-responsive hydrogen-bonded liquid crystals is reported. The chosen modular approach allows for efficient screening of a variety of hydrogen-bonded assemblies. Tremendous effects on the mesophase stabilization and morphology are described. In addition, the fluorine substituents are used as analytical probes for 19F solid-state NMR studies, providing insight into the

  报道了氟化对光响应性氢键合液晶的性能的影响的研究。选择的模块化方法可以有效筛选各种氢键结合的组件。描述了对中间相稳定性和形态的巨大影响。此外，氟取代基还用作19 F固态NMR研究的分析探针，可深入了解组装体的分子排列。
• Photoresponsive Halogen-Bonded Liquid Crystals: The Role of Aromatic Fluorine Substitution
  作者：Marco Saccone、Matthias Spengler、Michael Pfletscher、Kim Kuntze、Matti Virkki、Christoph Wölper、Robert Gehrke、Georg Jansen、Pierangelo Metrangolo、Arri Priimagi、Michael Giese

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b04197

  日期：2019.1.22

  A new strategy for controlling the liquid crystalline and photophysical properties of supramolecular mesogens assembled via halogen bonding is reported. Changing the degree of fluorination at the halogen-bond donor of the supramolecular liquid crystal allows for the fine-tuning of the halogen bond strength and thereby provides control over the temperature range of the mesophase. At least three fluorine

  报道了控制通过卤素键组装的超分子介晶的液晶和光物理性质的新策略。改变超分子液晶的卤素键供体处的氟化度允许微调卤素键强度，从而提供对中间相的温度范围的控制。必须存在至少三个氟原子以确保卤素键供体的有效极化和中间相的形成。另外，发现在促进稳定的液晶相方面，stilbazole受体优于其偶氮吡啶吡啶对应物。
• Photo-switching and -cyclisation of hydrogen bonded liquid crystals based on resveratrol
  作者：Meik Blanke、Jan Balszuweit、Marco Saccone、Christoph Wölper、David Doblas Jiménez、Markus Mezger、Jens Voskuhl、Michael Giese

  DOI：10.1039/c9cc07721a

  日期：——

  A series of hydrogen-bonded liquid crystals based on resveratrol and resveratrone is reported and investigated with respect to their photo-switchability (at 405 nm) and photo-cyclisation (at 300 nm).

  报道了一系列基于白藜芦醇和白藜芦酮的氢键液晶，并对它们在405纳米处的光开关性和在300纳米处的光环化性进行了研究。
• Photoresponsive halogen bonded polycatenar liquid crystals
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.088

  日期：2019.3

  tetrafluoroiodobenzene based halogen bond-donor and non-mesogenic or mesogenic azopyridine derivatives as halogen bond-acceptors. The liquid crystalline behaviour of the prepared materials was characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscope (POM) and X-ray diffraction (XRD). Upon irradiation with UV light, the complexes undergo fast and reversible photoinduced phase

  光敏液晶材料的特性可以通过UV-可见光辐照来改变，这对光敏材料和光开关材料尤为重要。在此，我们代表了光响应性卤素键合的超分子聚catenars的第一个例子。通过在非介晶的基于锥形的四氟碘苯基的卤素键供体和非介晶或介晶的偶氮吡啶衍生物作为卤素键受体之间的卤素键形成来设计和制备可光转换的液晶聚集体。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）表征了所制备材料的液晶行为。在紫外线照射下，配合物经历快速且可逆的光诱导相变。有趣的是，
• Mirror symmetry breaking in cubic phases and isotropic liquids driven by hydrogen bonding
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Qingshu Dong、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c6cc08226b

  日期：——

  Achiral supramolecular hydrogen bonded complexes between rod-like 4-(4-alkoxyphenylazo)pyridines and a taper shaped 4-substituted benzoic acid form achiral (Ia3¯d) and chiral "Im3¯m-type" bicontinuous cubic (I432) phases and a chiral isotropic liquid...

  棒状4-（4-烷氧基苯基偶氮）吡啶与锥形4-取代苯甲酸之间的非手性超分子氢键结合形成手性（Ia3’d）和手性“ Im3’m-型”双连续立方相（I432）手性各向同性液体...