2-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzamide | 33978-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5-diisopropyl-benzoic acid amide；2-Hydroxy-3,5-diisopropyl-benzoesaeure-amid；3,5-diisopropylsalicylamide；3,5-Diisopropyl salicylamide
• CAS: 33978-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JRPZWCVAUCNRAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  287.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzamide 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 N'-(4-formyl-5,7-diisopropyl-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylimidoformamide
  参考文献：
  名称：

  The Vilsmeier–Haack formylation of 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and isomeric 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-ones: an effective approach to functionalized 2H-/4H-chromenes and tetrahydroacridines

  摘要：

  We found that 1,3- and isomeric 3,1-benzoxazin-4-ones react with the Vilsmeier reagent in vastly different ways. Thus, either 2H- or 4H-chromenes were obtained in good yields when 1,3-benzoxazin-4-ones were reacted at 75-80 degrees C, while the formylation of 3,1-benzoxazines at ambient temperature leads to acridine-9-one or 9-chloroacridine derivatives, depending on the amount of Vilsmeier reagent and the nature of substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.069
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二异丙基邻羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION
  [FR] COMPOSES DE FUROCHROMENE SUBSTITUES A ACTION ANTI-INFLAMMATOIRE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括所有立体异构体和互变异构体，以及其药用可接受盐和溶剂合物，用于预防和治疗人类的哮喘和其他炎症性疾病和/或情况的过程和反应中间体，以及它们的使用。

  公开号：

  WO2005010006A1

文献信息

• A facile approach for the synthesis of novel xanthene derivatives with Vilsmeier–Haack reagent
  作者：Oleg K. Farat、Ivan V. Ananyev、Svetlana A. Varenichenko、Ekaterina V. Zaliznaya、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-019-02416-6

  日期：2019.1

  A series of new derivatives of formylxanthenes have been synthesized via the reaction of substituted 1,3-benzoxazines with Vilsmeier–Haack reagent. It has been shown that 1,3-benzoxazines unsubstituted in the aromatic part and 6-bromo-1,3-benzoxazines are rearranged into xanthene derivatives under heating at 80°C for 1.5 h. Substitution at the C-8 position of 1,3-benzoxazines, especially with electronegative

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。
• Reactions of 2Н(4Н)-chromenes with dinucleophiles: one-step synthesis of 2-(1H-(bi)pyrazol-3-yl)- and 2-(1,4(5)-(benzo)diazepin-4-yl)phenols
  作者：Serhii P. Zahorulko、Svetlana А. Varenichenko、Oleg K. Farat、Aleksander V. Mazepa、Sergiy I. Okovytyy、Victor I. Markov

  DOI：10.1007/s10593-018-2367-y

  日期：2018.9

  Novel derivatives of 2-(1H-(bi)pyrazol-3-yl)phenols and 2-(1,4(5)-(benzo)diazepin-4-yl)phenols were obtained in the reaction of (4-amino-2H-chromen-2-ylidene)malondialdehyde and 4H-chromen-4-imines with 1,2-, 1,3-, and 1,4-dinucleophiles proceeding as a cascade reaction initiated by the Michael reaction.

  在（4-氨基）反应中获得了2-（1 H-（双）吡唑-3-基）酚和2-（1,4（5）-（苯并）二氮杂-4--4-基）酚的新型衍生物作为由迈克尔反应引发的级联反应，进行了-2 H-铬-2-亚甲基）丙二醛和4 H-铬-4-亚胺与1,2-，1,3-和1,4-二亲核试剂的反应。
• Substituted furochromene compounds of antiinflammatory action
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20060148890A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) including all stereoisomers and tautomers thereof, to the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to the processes and reactive intermediates for their preparation and to their use in the prophylaxis and treatment of asthma and other inflammatory diesases and/or conditions in humans.

  本发明涉及式（I）的新化合物，包括其所有立体异构体和互变异构体、药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和反应中间体，以及它们在预防和治疗人类哮喘和其他炎症性疾病和/或病况中的用途。
• SUBSTITUTED FUROCHROMENE COMPOUNDS OF ANTIINFLAMMATORY ACTION
  申请人：PLIVA-ISTRAZIVACKI INSTITUT d.o.o.

  公开号：EP1648901A1

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7208518B2
  申请人：——

  公开号：US7208518B2

  公开（公告）日：2007-04-24