1,3,5-tris(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane | 69195-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1,3,5-tris(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-tris(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine；1,3,5-Trifurfurylhexahydro-1,3,5-triazine；1,3,5-trifurfuryl-hexahydro-[1,3,5]triazine；1,3,5-Trifurfuryl-hexahydro-[1,3,5]triazin
• CAS: 69195-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: ATBMDKGGVWKEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane 、 高邻苯二甲酸酐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli–Cushman反应轻松获得3-未取代的四氢异喹啉酸

  摘要：

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591923
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-呋喃甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1,3,5-tris(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli–Cushman反应轻松获得3-未取代的四氢异喹啉酸

  摘要：

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591923

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Hexahydro‐1,3,5‐triazine Derivatives through Ring Condensation
  作者：Song Mi Bae、Sung Young Kang、Ju Hyun Song

  DOI：10.1002/bkcs.12266

  日期：2021.6

  pharmacologically interacting sym-triazine derivatives with hexahydrotriazine ring, novel hexahydrotriazine derivatives (1−13) were successfully synthesized. The synthesis of hexahydrotriazines was carried out from the assembly of three molecules of various amines and three molecules of formaldehyde by “1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1” cycloaddition. The synthesis mechanism is probably passes through imines

  作为具有六氢三嗪环的对称三嗪衍生物的药理相互作用研究计划的一部分，成功合成了新型六氢三嗪衍生物 ( 1 - 13 )。六氢三嗪的合成是由三分子各种胺和三分子甲醛通过“1+1+1+1+1+1”环加成反应组装而成。合成机制可能是通过亚胺，亚胺三聚得到六氢三嗪环。所有合成的六氢三嗪（1 - 13）由癌细胞筛选其细胞毒性活性。结果，化合物1 – 9以浓度依赖性方式降低 T98G 细胞的活力。在 100 μM 的浓度下，化合物9表现出最大的细胞毒性，为 94.6%。原因是化合物9是C 5 H 5 N，具有共振杂化结构并表现出芳香性。它被认为是有活性的，因为它具有作为主要作为药物和农药的吡啶衍生物的原料的结构。
• A new facile method for the synthesis of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides
  作者：Anton V. Kutasevich、Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Mikhail M. Krayushkin、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov

  DOI：10.1007/s10593-019-02431-7

  日期：2019.2

  A facile and efficient method for the preparation of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides has been developed. It involves condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxide with an aldehyde and Meldrum's acid followed by hydrolysis and decarboxylation of the corresponding adduct. This method tolerates a broad variation in the structure of starting aldehydes as well as N-oxides.

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。
• The synthesis of mechanically stable polybenzoxazine-based porous carbon and its application as high-performance supercapacitor electrodes
  作者：Periyasamy Thirukumaran、Raji Atchudan、Asrafali Shakila Parveen、Yong Rok Lee、Seong-Cheol Kim

  DOI：10.1039/d1nj01570b

  日期：——

  self-doped mesoporous carbon is synthesized from a novel polybenzoxazine and used as an electrode for supercapacitor applications. Two different types of carbon are derived from the same polybenzoxazine, which is synthesized from apigenin, furfuryl amine, and formaldehyde. Carbon derived from calcination is denoted as APFC-N and the other carbon type derived from an aerogel is denoted as APFC-G. The surface

  氮自掺杂介孔碳是由新型聚苯并恶嗪合成的，并用作超级电容器应用的电极。两种不同类型的碳均源自同一聚苯并恶嗪，该聚苯并恶嗪由芹菜素，糠胺和甲醛合成。源自煅烧的碳表示为APFC-N，而源自气凝胶的另一种碳类型表示为APFC-G。发现APFC-N和APFC-G的表面积分别为248和635 m 2 g -1， 分别。APFC-G碳的孔径在2–5 nm范围内，这是用作电化学应用中的电极的合适孔径。从气凝胶法（APFC-G）获得的碳的电化学性质表明对于具有120°F g的比电容超级电容器应用的良好性能-1在0.5 A g的电流密度-1。在<50 mV s -1的低电压扫描速率下，在APFC-G的循环伏安图中观察到更好的矩形形状。两种碳类型的阻抗谱与电容和循环伏安图分析的结果非常吻合。同样，即使经过25 000次连续的充放电循环，仍可保持良好的循环稳定性。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Conjugated Ene-yne-ketones and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Qiuxia Jiang、Anquan Li、Xiang Liu、Yue Yu、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00182

  日期：2022.6.3

  An efficient and metal-free approach to the construction of diverse functionalized furan derivatives has been developed from ene-yne-ketones and 1,3,5-triazinanes. As an atom-economical and environment-friendly protocol, the new conditions are suitable for selective C–N and C–O bond formation of a wide range of polysubstituted furans in one pot.

  已经从烯-炔-酮和1,3,5-三嗪烷开发了一种有效且无金属的方法来构建各种官能化的呋喃衍生物。作为一种原子经济和环境友好的方案，新条件适用于在一锅中选择性地形成多种多取代呋喃的 C-N 和 C-O 键。
• Access to Chiral Tetrahydroquinazolines/1,3-Benzoxazines via Iridium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Shengbiao Tang、Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01004

  日期：2023.5.26

  An iridium-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with 2-(1-hydroxyallyl)anilines/2-(1-hydroxyallyl)phenols has been developed, providing a straightforward and efficient approach to a wide range of tetrahydroquinazolines in good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Typically, chiral 1,3-benzoxazines, which are challenging substrates in asymmetric [4 +

  已开发出铱催化的 1,3,5-三嗪与 2-(1-羟基烯丙基)苯胺/2-(1-羟基烯丙基)苯酚的不对称 [4 + 2] 环加成反应，提供了一种直接有效的方法来广泛一系列四氢喹唑啉具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通常，手性 1,3-苯并恶嗪是不对称 [4 + 2] 环加成中具有挑战性的底物，可以通过该协议以出色的对映选择性获得。