N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide | 145731-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 145731-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD01330063
• 分子量: 304.146
• InChiKey: XAYFJURPGLLODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Investigation of nicotinamide and isonicotinamide derivatives: A quantitative and qualitative structural analysis
  作者：Gayathri Purushothaman、Deekshi Angira、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.033

  日期：2019.12

  and isonicotinamides crystal structures is determined and studied for their weak intermolecular interactions. The molecular structure is non-planar in general with the pyridine ring twisted with respect to the central hydrazone moiety. The crystal structures depict various intermolecular interactions, including N–H⋯O, C–H⋯O, N–H⋯N, and C–H⋯N hydrogen bonding along with weak C–H … π and π … π contacts

  摘要 确定并研究了烟碱和异烟酰胺晶体结构的亚苄基衍生物的无水性质，因为它们的分子间相互作用较弱。分子结构通常是非平面的，吡啶环相对于中心腙部分扭曲。晶体结构描绘了各种分子间相互作用，包括 N–H⋯O、C–H⋯O、N–H⋯N 和 C–H⋯N 氢键以及弱 C–H … π 和 π … π 接触。此外，Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析证实了分子间相互作用在构建这些衍生物中的晶体堆积中的作用。PIXELC 能量计算表明色散能在稳定所有六种衍生物的晶体堆积方面起着至关重要的作用。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis, antimycobacterial, antiviral, antimicrobial activities, and QSAR studies of nicotinic acid benzylidene hydrazide derivatives
  作者：Rakesh Narang、Balasubramanian Narasimhan、Sunil Sharma、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini

  DOI：10.1007/s00044-011-9664-7

  日期：2012.8

  A series of nicotinic acid benzylidene hydrazide derivatives (1–18) was synthesized and tested in vitro for biological evaluations. The antimycobacterial activity results indicated that the presence of electron-withdrawing halogen groups at para position of the phenyl ring improved their activity. The results of antiviral evaluation depicted that none of the synthesized derivatives inhibited the replication

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。