4-(3-((6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-((6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-[(6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propoxy]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: GZDIOZOPUXSZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-((6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propoxy)benzonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-((3-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenoxy)propyl)thio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  核碱基/四唑杂化化合物的合成和生物学评估：一类新的3型磷酸二酯酶（PDE3）抑制剂。

  摘要：

  受西洛他唑，选择性磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制剂的化学结构的刺激，设计并成功合成了几种新型核碱基（尿嘧啶，6-氮杂尿嘧啶，2-硫嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤，茶碱和可可碱）和四唑的杂合化合物。研究了它们对PDE3A的抑制作用以及对HeLa和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。所得结果表明合成化合物的抑制作用与其细胞毒性之间呈线性关系。在某些情况下，合成化合物对PDE3A的抑制作用高于西洛他唑。此外，与标准抗癌药甲氨蝶呤相比，一些合成的化合物对HeLa和MCF-7癌细胞具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115540
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-((6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  核碱基/四唑杂化化合物的合成和生物学评估：一类新的3型磷酸二酯酶（PDE3）抑制剂。

  摘要：

  受西洛他唑，选择性磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制剂的化学结构的刺激，设计并成功合成了几种新型核碱基（尿嘧啶，6-氮杂尿嘧啶，2-硫嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤，茶碱和可可碱）和四唑的杂合化合物。研究了它们对PDE3A的抑制作用以及对HeLa和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。所得结果表明合成化合物的抑制作用与其细胞毒性之间呈线性关系。在某些情况下，合成化合物对PDE3A的抑制作用高于西洛他唑。此外，与标准抗癌药甲氨蝶呤相比，一些合成的化合物对HeLa和MCF-7癌细胞具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115540

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of nucleobases/tetrazole hybrid compounds: A new class of phosphodiesterase type 3 (PDE3) inhibitors
  作者：Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Ali Moaddeli、Zeinab Faghih、Yousef Delshad、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115540

  日期：2020.6

  Spired by the chemical structure of Cilostazol, a selective phosphodiesterase 3A (PDE3A) inhibitor, several novel hybrid compounds of nucleobases (uracil, 6-azauracil, 2-thiuracil, adenine, guanine, theophylline and theobromine) and tetrazole were designed and successfully synthesized and their inhibitory effects on PDE3A as well as their cytotoxicity on HeLa and MCF-7 cancerous cell lines were studied

  受西洛他唑，选择性磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制剂的化学结构的刺激，设计并成功合成了几种新型核碱基（尿嘧啶，6-氮杂尿嘧啶，2-硫嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤，茶碱和可可碱）和四唑的杂合化合物。研究了它们对PDE3A的抑制作用以及对HeLa和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。所得结果表明合成化合物的抑制作用与其细胞毒性之间呈线性关系。在某些情况下，合成化合物对PDE3A的抑制作用高于西洛他唑。此外，与标准抗癌药甲氨蝶呤相比，一些合成的化合物对HeLa和MCF-7癌细胞具有更高的细胞毒性。