4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonyl thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide；1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₄OS
• 分子量: 341.221
• InChiKey: FJKDDWDORYMWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonyl thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。

  摘要：

  新的CK2和CK1抑制剂的优化和合成是开发新的治疗策略的基础，用于治疗与这些酶的过表达和功能异常相关的癌症和神经退行性疾病。三唑衍生物作为潜在的激酶抑制剂似乎特别令人感兴趣。在这种情况下，我们合成了一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。评估了合成化合物对癌细胞的抗增殖活性：人肺腺癌（A549），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。化合物1表现出针对A549癌细胞的抗增殖能力，并且其特征在于选择性的抗增殖作用。此外，该化合物对A549，HepG2，在这些细胞系中，MCF-7细胞仅诱导少量坏死细胞。为了解释所研究化合物的抗癌活性机理，使用了PASS软件，并测定了这些化合物对CK1γ和CK2α激酶的抑制作用。报道的一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮在微摩尔范围内抑制CK1γ和CK2α激酶。最具活性的化合物显示出对同工型γ3的活性，当浓度为50μM时，其激酶活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103806
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲衍生物作为抗结核药的合成，体外筛选和对接研究。

  摘要：

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24020251

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antiproliferative potential of some new 1-pyridinecarbonyl-4-substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Monika Pitucha、Maciej Woś、Malgorzata Miazga-Karska、Katarzyna Klimek、Barbara Mirosław、Anna Pachuta-Stec、Agata Gładysz、Grazyna Ginalska

  DOI：10.1007/s00044-016-1599-6

  日期：2016.8

  In this study, the antibacterial, cytotoxic and antiproliferative activities of novel thiosemicarbazide derivatives were assessed. Our results demonstrated that some of the novel compounds possess good antibacterial properties against Staphylococcus epidermidis, Streptococcus mutans and Streptococcus sanguinis and are only slightly cytotoxic; thus, they exhibit an excellent therapeutic index, which

  在这项研究中，评估了新型硫代氨基脲衍生物的抗菌，细胞毒性和抗增殖活性。我们的研究结果表明，一些新颖的化合物对具有良好的抗菌性能表皮葡萄球菌，链球菌和链球菌 血链球菌和仅稍细胞毒性; 因此，它们显示出优异的治疗指数，高于乳酸乙肝啶。此外，我们的数据表明化合物2和4具有对人乳腺癌和人肝癌细胞系的抗增殖活性。我们希望新型的硫代氨基脲衍生物可以用作治疗龋齿的试剂，也可以用于化学疗法的支持。
• Experimental and computational studies of tautomerism pyridine carbonyl thiosemicarbazide derivatives
  作者：Paweł Kozyra、Agnieszka Kaczor、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Monika Pitucha

  DOI：10.1007/s11224-023-02152-w

  日期：2023.10

  Tautomerism is one of the most important phenomena to consider when designing biologically active molecules. In this work, we use NMR spectroscopy, IR, and X-ray analysis as well as quantum-chemical calculations in the gas phase and in a solvent to study tautomerism of 1- (2-, 3- and 4-pyridinecarbonyl)-4-substituted thiosemicarbazide derivatives. The tautomer containing both carbonyl and thione groups

  互变异构现象是设计生物活性分子时要考虑的最重要的现象之一。在这项工作中，我们使用核磁共振光谱、红外和 X 射线分析以及气相和溶剂中的量子化学计算来研究 1-（2-、3- 和 4-吡啶羰基）-4 的互变异构现象-取代的氨基硫脲衍生物。含有羰基和硫酮基团的互变异构体被证明是最稳定的。计算结果与核磁共振和红外光谱的实验数据以及 X 射线研究的结晶形式一致。获得的结果拓宽了氨基硫脲支架结构研究领域的知识，这将转化为对化合物与潜在分子靶标相互作用的理解。