4-羟基-6-(3-吡啶)-2H-吡喃-2-酮 | 80601-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-6-(3-吡啶)-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-(3-pyridinyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-pyridin-3-yl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-[3]pyridyl-pyran-2-one；4-Hydroxy-6-[3]pyridyl-pyran-2-on；4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2-pyrone；4-hydroxy-6-(3-pyridyl)-2-pyrone；4-hydroxy-6-pyridin-3-ylpyran-2-one
• CAS: 80601-69-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-(3-吡啶)-2H-吡喃-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-decaturin D
  参考文献：
  名称：

  Decaturin D的首次合成和绝对构型

  摘要：

  通过利用我们最初的螺环化反应作为关键步骤，首次合成了（+）-癸氨酸D（1），这是一种从拟青霉分离的抗虫二萜类化合物。确定了天然存在的1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.142
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 18.75h， 生成 4-羟基-6-(3-吡啶)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of acylation of dilithium salts of .beta.-keto esters: an efficient synthesis of anibine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a012

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770A1

  公开（公告）日：2002-05-08

  Certain 2H-pyran-2-ones are useful for treating benign prostatic hypertrophy or hyperplasia, prostatic cancer, alopecia, hirsutism, acne vulgaris and seborrhea.

  某些 2H-吡喃-2-酮可用于治疗良性前列腺肥大或增生、前列腺癌、脱发、多毛症、寻常痤疮和脂溢性脱发。
• Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768
  作者：Ohta, Shunsaku、Tsujimura, Atsuhiko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii
  作者：Kimiharu Nakazaki、Kojiro Hayashi、Shintaro Hosoe、Takuya Tashiro、Masaki Kuse、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.067

  日期：2012.11

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.