4-methoxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one | 643-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-(3'-pyridyl)-2H-pyran-2-one；anibine；anibin；4-methoxy-6-[3]pyridyl-pyran-2-one；4-Methoxy-6-[3]pyridyl-pyran-2-on；4-methoxy-6-pyridin-3-ylpyran-2-one
• CAS: 643-91-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WOOQLVPKDONBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-dioxo-5-[3]pyridyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Mors et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4507,4510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 20.75h， 生成 4-methoxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of acylation of dilithium salts of .beta.-keto esters: an efficient synthesis of anibine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a012

文献信息

• Ohta, Shunsaku; Tsujimura, Atsuhiko; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2762 - 2768
  作者：Ohta, Shunsaku、Tsujimura, Atsuhiko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Pyripyropene A
  作者：Shinichiro Fuse、Ayako Ikebe、Kazuya Oosumi、Tomoya Karasawa、Keisuke Matsumura、Miho Izumikawa、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Kazuo Shin-ya、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201500703

  日期：2015.6.22

  AbstractAn asymmetric total synthesis of ent‐pyripyropene A was achieved by a convergent synthetic route. We used our originally developed TiIII‐catalyzed radical cyclization to construct an AB‐ring portion that consisted of a trans‐decalin skeleton with five contiguous stereogenic centers. The coupling between the AB‐ring and the DE‐ring portions, and a subsequent C‐ring cyclization, led to the total synthesis of ent‐pyripyropene A. An evaluation of the insecticidal activity of ent‐pyripyropene A against two aphid species revealed that ent‐pyripyropene A was 35–175 times less active than naturally occurring pyripyropene A. This result indicated that the biological target of pyripyropene A recognizes the absolute configuration of pyripyropene A.
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Matsuda, Yoshiro; Kobayashi, Goro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1665 - 1666
  作者：Tominaga, Yoshinori、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——
• Acyl anion equivalents in the synthesis of 2H-pyran-2-ones: an efficient synthesis of anibine
  作者：Dilip D. Dhavale、Indrapal Singh Aidhen、Mohammed Shafique

  DOI：10.1021/jo00277a046

  日期：1989.8