lagunamide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: lagunamide C
• 英文别名: (3S,6S,12R,15S,18R,21E,24S,25R,27R)-12-benzyl-18,27-bis[(2S)-butan-2-yl]-6-[(2R)-butan-2-yl]-24-hydroxy-3,4,10,13,15,21,25-heptamethyl-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacycloheptacos-21-ene-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₄₆H₇₃N₅O₁₀
• 分子量: 856.113
• InChiKey: PMFRUEJPDMDGMJ-KROWHSFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lagunamide C 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2R,5S,8R,14S,17S,20R,22R,23S,E)-8-benzyl-14-((R)-sec-butyl)-2,20-di((S)-sec-butyl)-5,7,10,16,17,22,26-heptamethyl-3,6,9,12,15,18,27-heptaoxo-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentaazacycloheptacos-25-en-23-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide C，一种来自海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的细胞毒性环缩肽

  摘要：

  Lagunamide C (1) 是一种细胞毒性环缩肽，从来自新加坡汉都岛西部泻湖的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来。分子的完整结构表征是通过广泛的 NMR 光谱分析以及化学操作实现的。几种方法，包括先进的 Marfey 方法，一种基于 Mosher 试剂衍生化和使用 LC-MS 分析的改进方法，以及 (3)J(HH) 耦合常数值的使用，用于确定其绝对构型。化合物 1 与 aurilide 类分子有关，它的主要区别在于大环结构的不同之处在于由于聚酮化合物部分中额外的亚甲基碳而具有 27 元环系统。Lagunamide C 对一组癌细胞系（如 P388、A549、PC3、HCT8 和 SK-OV3 细胞系）显示出有效的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 2.1 nM 到 24.4 nM。当针对恶性疟原虫进行测试时，化合物 1 还显示出显着的抗疟活性，IC(50) 值为

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.08.019