1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 3335-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 3335-05-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DYPMGDXWHGOTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到3-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  功能化吡啶的连续流动氢化

  摘要：

  取代吡啶的多相加氢是通过采用连续流动加氢装置完成的，该装置结合了通过电解水和预装催化剂盒原位产生氢气。总的来说，无论负载的贵金属催化剂（Pd/C、Pt/C或Rh/C）如何，加氢反应都能顺利进行。通过在 60–80 °C 下使用 30–80 bar 的氢气压力，通常可以在所有情况下以 0.5 mL min–1 的流速实现完全转化，从而以高收率提供相应的哌啶。对于二取代吡啶，观察到立体选择性的变化取决于金属催化剂和氢化反应的温度/压力。对于烟酸乙酯，部分氢化和完全氢化之间的选择性可以根据氢气压力进行调整，溶剂，以及负载型金属催化剂的选择。将氢源从 H2O 更改为 D2O 可以制备氘代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801131
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到1,4,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558

文献信息

• HMPA-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 3-Carbonyl Pyridines and Other N-Heteroarenes with Trichlorosilane
  作者：Yun Fu、Jian Sun

  DOI：10.3390/molecules24030401

  日期：——

  A method for the HMPA (hexamethylphosphoric triamide)-catalyzed metal-free transfer hydrogenation of pyridines has been developed. The functional group tolerance of the existing reaction conditions provides easy access to various piperidines with ester or ketone groups at the C-3 site. The suitability of this method for the reduction of other N-heteroarenes has also been demonstrated. Thirty-three examples of different substrates have been reduced to designed products with 45–96% yields.

  已经开发出一种六甲基磷酰三胺（HMPA）催化的无金属转移氢化吡啶的方法。现有反应条件下的官能团耐受性使得容易获得C-3位点带有酯基或酮基的各种哌啶。还证明了这种方法适用于还原其他N-杂芳烃。已经有33个不同底物的例子被还原为设计的产品，产率为45-96%。

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS THAT INHIBIT ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE QUI INHIBENT LA KINASE DU LYMPHOME ANAPLASIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143033A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of anaplastic lymphoma kinase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的化合物是一种有用的间变性淋巴瘤激酶抑制剂。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• Structure-Activity Relationships of Pyrazine-Based CK2 Inhibitors: Synthesis and Evaluation of 2,6-Disubstituted Pyrazines and 4,6-Disubstituted Pyrimidines
  作者：Yamato Suzuki、Jérôme Cluzeau、Takafumi Hara、Akira Hirasawa、Gozoh Tsujimoto、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1002/ardp.200700269

  日期：2008.9

  Structually related to the known CK2 inhibitors, 2,6‐disubstituted pyrazine and 4,6‐disubstituted pyrimidine derivatives were synthesized and their inhibitory activities toward CK2α and CK2α′ were evaluated. Structure‐activity relationship study has revealed that several pyrazine derivatives bearing a (pyrrol‐3‐yl)acetic acid and a monosubstituted aniline possess potent inhibitory activities.

  与已知的 CK2 抑制剂结构相关，合成了 2,6-二取代吡嗪和 4,6-二取代嘧啶衍生物，并评估了它们对 CK2α 和 CK2α' 的抑制活性。构效关系研究表明，几种带有（吡咯-3-基）乙酸和单取代苯胺的吡嗪衍生物具有有效的抑制活性。
• Oxidation of enamino-ketones. Formation of a new ring system, furo[2,3-b; 5,4-b′]dipyridine
  作者：Brian W. Herten、Gerald A. Poulton

  DOI：10.1039/c39750000456

  日期：——

  The oxidation of 3-acetyl-, 3-carboxamido-, and 3-ethoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines occurs readily, resulting in the formation of dimeric products based on the furo[2,3-b;5,4-b′]dipyridine ring system.

  3-乙酰基，3-甲酰胺基和3-乙氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶很容易发生氧化，导致形成基于呋喃[2,3- b ; 5， 4- b ']二吡啶环系统。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS THAT INHIBIT ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE
  申请人：Bryan Marian C.

  公开号：US20130158019A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of anaplastic lymphoma kinase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是阻断无形淋巴瘤激酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。