1,4,5,6-四氢哒嗪 | 694-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,4,5,6-四氢哒嗪
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydropyridazine
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrahydropyridazine
• CAS: 694-06-4
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: BGMLUCPALPKNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢哒嗪 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regiospecific Syntheses of Peptides with Piperazic and Dehydropiperazic Acids via a Multicomponent Reaction

  摘要：

  Peptides containing N2-acyl piperazic or 1,6-dehydropiperazic acids can be formed efficiently via a novel multicomponent reaction of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines, isocyanides, and carboxylic acids. Remarkably, the reaction's induced intramolecularity can enable the regiospecific formation of products with N2-acyl piperazic acid, which counters the intrinsic and troublesome propensity for piperazic acids to react at N1 in acylations. The utility of the methodology is demonstrated in the synthesis of the bicyclic core of the interleukin-1β converting enzyme inhibitor, Pralnacasan.

  DOI：

  10.1021/ol501425b
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1,4,5,6-四氢哒嗪
  参考文献：
  名称：

  使用铑预催化剂氢化 N-杂芳烃：还原消除导致多金属簇的形成

  摘要：

  描述了一种用于氢化 N-杂芳烃的铑催化方法。使用有机金属预催化剂 (η5-C5Me5)Rh(NC)H（NC = 2-苯基吡啶基 (ppy) 或苯并[h]喹啉基（bq））。此外，聚芳族N-杂芳烃的氢化表现出不寻常的化学选择性。对催化剂活化的研究表明，(η5-C5Me5)Rh(bq)H 的光化学或热活化诱导 C(sp2)-H 还原消除并生成双金属配合物 [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq) Rh(η5-C5Me5)H]。在 H2 存在下，(η5-C5Me5)Rh(NC)H 前体和 [(η5-C5Me5)Rh(μ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H] 均转化为五金属氢化铑簇，(η5-C5Me5)4Rh5H7，其结构由核磁共振光谱、X射线和中子衍射确定。用每种分离的铑配合物进行吡啶氢化的动力学研究，以鉴定催化相关物质。数据与由未观察到的多金属簇促进的氢化催化最一致，其中形成 (η5-C5Me5)4Rh5H7

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09540

文献信息

• 1-(3-heterocyclyphenyl)-S-triazine-2,6,6-oxo or thiotrione herbicidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05726126A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  There is provided a 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2, 4,6-oxo or thiotrione compound having the structural formula I ##STR1## Further provided are a composition and a method comprising that compound for the control of undesirable plant species.

  提供一种具有结构式I的1-(3-杂环苯基)-s-三嗪-2,4,6-氧或硫代酮化合物。进一步提供了一种包含该化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。
• Synthesis of<i>N</i>-Aminopyrrolidine by the Raschig Process: Kinetic and Mechanistic Study of the Monochloramine-Pyrrolidine Interaction
  作者：A. Dhenain、C. Darwich、M. R. Frangieh、L. Goutal、H. Delalu

  DOI：10.1002/kin.20833

  日期：2014.6

  requires a detailed kinetic and mechanistic study of the reaction of NAPY formation by the chloramine/pyrrolidine interaction. The kinetics of the NAPY formation reaction were studied in alkaline medium, at first at a temperature of 25°C. Excess pyrrolidine was used with respect to NH2Cl, in order to minimize the influence of side reactions. Owing to the high reaction rates, the essays were carried out in

  1-吡咯烷胺（NAPY）属于一类大型化合物，即烷基肼，用作精细化学品（例如药品和化妆品）中不同目标的前体。文献中描述了不同的合成方法。但是，其中许多都无法大规模适应。Raschig工艺似乎是在工业规模上制备肼的最相关方法：肼是通过两个连续的反应获得的。首先涉及由次氯酸钠和过量的氨形成一氯胺。第二种方法是在碱性介质中使先前合成的一氯胺与过量的胺反应，以提供相应的肼。这是一种清洁且选择性的方法，以其无污染，成本低，以及连续换位到工业规模的可行性。但是，它存在一些与合成溶液中肼浓度低有关的缺点。因此，合成参数的优化是必不可少的，并且需要通过氯胺/吡咯烷相互作用对NAPY形成反应进行详细的动力学和机理研究。首先在25°C的温度下在碱性介质中研究了NAPY形成反应的动力学。NH过量使用吡咯烷 因此，合成参数的优化是必不可少的，并且需要通过氯胺/吡咯烷相互作用对NAPY形成反应进行详细的动力学和机理研
• Condensed heterocyclic derivatives and herbicides
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05039331A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  A condensed heterocyclic derivative having the formula: ##STR1## wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom; and Z is ##STR2##

  一种具有以下化学式的缩合杂环衍生物：其中X是氧原子或硫原子；Z是
• Fused-benzene derivatives useful as herbicides
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.

  公开号：US06573218B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  A compound of the formula (Ia): or its salts, in which the variables are as described in the disclosure; herbicidal compositions of said compounds, herbicidal processes using said compounds, defoliant processes using said compounds, and processes for preparing said compounds.

  化合物的公式（Ia）：或其盐，其中变量如披露中所述；所述化合物的除草剂组合物，使用所述化合物的除草过程，使用所述化合物的落叶剂过程，以及制备所述化合物的过程。
• Synthesis and thermal decomposition of cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d2. Relative rates of rotation, cleavage, and closure for tetramethylene
  作者：Peter B. Dervan、Donald S. Santilli

  DOI：10.1021/ja00531a031

  日期：1980.5

  are reported. The thermal decomposition of cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d₂ (6 ) (gas phase, 439°C affords 67.1 ± 0.9% cis-ethylene-1,2-d₂, 16.1 ± 0.8% trans-ethylene-1,2-d₂,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d₂. The relative rates of rotation, cleavage, and closure for this 1,2-diazene generated tetramethylene-d₂ are k(cleavage)/k(closure) = 2.2 ± 0.2 and

  顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6 )和顺-和反式-环丁烷-1,2-d 2 的立体有择合成已有报道。顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6)的热分解（气相，439°C得到67.1±0.9%顺式-乙烯-1,2-d2，16.1±0.8% trans-ethylene-1,2-d2,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d2. 旋转、裂解和闭合的相对速率 1 ,2-二氮烯生成的四亚甲基-d2 是 k(裂解)/k(闭合) = 2.2 ± 0.2 和 k(旋转)/k(闭合) = 12 ± 3。一个额外的立体特异性裂解成分 (46%) 叠加在 1发现了来自母体四氢哒嗪的 ,4-双自由基途径 (54%)，类似于在 3,4-二甲基-3,4,5,6-四氢哒嗪 ermal 反应中观察到的。最后，母体