2-(pyridine-3-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridine-3-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Nicotinyl-glycine-t-butyl ester；tert-butyl 2-(pyridin-3-ylmethylamino)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD12148652
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FZEPYGNPSYZUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-3-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到N-(3-吡啶基甲基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓富勒烯衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论

  DOI：

  10.2147/ijn.s212045
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(pyridine-3-ylmethylamino)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓富勒烯衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论

  DOI：

  10.2147/ijn.s212045

文献信息

• N-amido substituted dipeptides
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0061768A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Compounds of the formula wherein R and R9 are independently hydroxy, lower alkoxy, lower alkenoxy, di(lower alkyl)amino-lower alkoxy, hydroxy-lower alkoxy, acylamino-lower alkoxy, acyloxy-lower alkoxy, aryloxy, aryloxyl-lower alkoxy, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, hydroxyamino, or aryl-lower alkylamino, R1, R2, R3, R4, R5, R7, and Ra are independently alkyl, alkenyl or alkynyl containing up to 20 carbon atoms, aryl or aryl-lower alkyl containing up to 12 carbon atoms, heterocyclic or heterocyclic-lower alkyl containing up to 12 carbon atoms, or cycloalkyl or cycloalkyl alkyl containing up to 20 carbonations. R6 is heterocyclic or heterocyclic alkyl; R2 and R3 taken together with the carbon and nitrogen to which they are respectively attached and R3 and R5 taken together with the nitrogen and carbon to which they are respectively attached form an N-heterocycle containing from 3 to 5 carbon atoms or 2 to 4 carbon atoms and a sulfur atom, and wherein said alkyl, alkenyl, and alkynyl groups can be substituted with hydroxy, lower alkoxy, thio, lower alkylmercapto, amino, lower alkylamino, di(lower alkyl) amino, halogen, and nitro; and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids and bases.

  式中的化合物 式中 R 和 R9 独立地为羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、二（低级烷基）氨基-低级烷氧基、羟基-低级烷氧基、酰氨基-低级烷氧基、酰氧基-低级烷氧基、芳氧基、芳氧基-低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、羟基氨基或芳基-低级烷基氨基、 R1、R2、R3、R4、R5、R7 和 Ra 独立地是含有最多 20 个碳原子的烷基、烯基或炔基，含有最多 12 个碳原子的芳基或芳基-低级烷基，含有最多 12 个碳原子的杂环或杂环-低级烷基，或含有最多 20 个碳原子的环烷基或环烷基烷基。 R6 是杂环或杂环烷基； R2 和 R3 与它们分别连接的碳和氮一起，以及 R3 和 R5 与它们分别连接的氮和碳一起，形成含有 3 至 5 个碳原子或 2 至 4 个碳原子和一个硫原子的 N-杂环、 其中所述烷基、烯基和炔基可被羟基、低级烷氧基、硫代、低级烷基巯基、氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、卤素和硝基取代； 及其盐类，特别是与药学上可接受的酸和碱的盐类。
• Design of Selective Peptidomimetic Agonists for the Human Orphan Receptor BRS-3
  作者：Dirk Weber、Claudia Berger、Peter Eickelmann、Jochen Antel、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0210921

  日期：2003.5.1

  New tool substances may help to unravel the physiological role of the human orphan receptor BRS-3 and its possible use as a drug target for the treatment of obesity and cancer. In continuation of our work on BRS-3, the solid- and solution-phase synthesis of a library of low molecular weight peptidomimetic agonists based on the recently developed short peptide agonist 4 is described. Functional potencies of the compounds were determined measuring calcium mobilization in a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Focusing on the N-terminus, the D-Phe-Gln moiety of 4 was modified in a combinatorial. SAR-oriented medicinal chemistry approach. With the incorporation of N-arylated glycine and alanine building blocks azaglycine, piperazine, or piperidine and the synthesis of semicarbazides and semicarbazones, a number of highly potent and selective compounds with a reduced number of peptide bonds were obtained, which also should have enhanced metabolic stability.
• SKILES, JERRY W.;WARUS, JAMES D.;SUH, JOHN T., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 1-2, 109-115
  作者：SKILES, JERRY W.、WARUS, JAMES D.、SUH, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• <p>Synthesis and antitumor activity of novel pyridinium fullerene derivatives</p>
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hitomi Ikeda、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.2147/ijn.s212045

  日期：——

  cis-14 (15 mg/kg) significantly exhibited antitumor activity in mouse xenograft model of human lung cancer. CONCLUSION We synthesized a novel set of mono-adduct fullerene derivatives functionalized with pyridinium groups and found that most of them show potent antiproliferative activities against cancer cell lines and some of them show significant antitumor activities in vivo. We propose that these fullerene

  目的我们之前曾报道过一些阳离子富勒烯衍生物具有抗癌活性，预计它们将成为一种潜在的抗癌药物的先导化合物。然而，它们是双加合物和多种区域异构体的混合物，由于富勒烯笼上取代基位置的可变性，它们不容易分离。为了克服这个问题，我们评估了一组单加合物衍生物的抗增殖活性并检查了它们的构效关系。此外，还检查了所选衍生物的体内抗肿瘤活性。方法本研究新设计合成了19种吡啶鎓富勒烯衍生物。使用包括耐药细胞在内的几种癌细胞系评估了它们的抗增殖活性。此外，在人肺癌的小鼠异种移植模型中研究了几种衍生物的体内抗肿瘤活性。结果 衍生物抑制癌细胞系的增殖，包括顺铂耐药细胞和多柔比星耐药细胞。还显示化合物 10 (10 μM)、13 (10 μM) 和 cis-14 (10 μM) 诱导细胞内氧化应激。此外，化合物 13 (20 mg/kg) 和 cis-14 (15 mg/kg) 在人肺癌小鼠异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤活性。结论