(2S,3S,4R)-1-(((2R,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-6-yl)oxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecane-3,4-diyl dibenzoate | 938176-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(((2R,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-6-yl)oxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecane-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 938176-22-8
• 化学式: C₆₄H₈₁NO₁₂
• 分子量: 1056.35
• InChiKey: RRQCHSYLXYDQEO-RCFUSMJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.45
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(((2R,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-6-yl)oxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecane-3,4-diyl dibenzoate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(((2R,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]-dioxin-6-yl)oxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecane-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Glycolipids for CD1d-Mediated NKT Cell Activation:  Tuning the Adjuvant versus Immunosuppression Activity

  摘要：

  Introduction of an aromatic group into the fatty acyl chain of alpha-GalCer modulates the activity and selectivity of IFN-gamma/IL-4 secretion through CD1d-mediated activation of NKT cells. Compound 14-16 are more potent than alpha-Galcer and biased for IFN-gamma than for IL-4. These new glycolipids may find use as adjuvants or as antimetastatic agents.

  DOI：

  10.1021/ja062740z