3-((phenylthio)methyl)pyridine | 69966-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((phenylthio)methyl)pyridine
• 英文别名: 3-phenylsulfanylmethyl-pyridine；3-[(Phenylsulfanyl)methyl]pyridine；3-(phenylsulfanylmethyl)pyridine
• CAS: 69966-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• mdl: MFCD02755094
• 分子量: 201.292
• InChiKey: QAQODOCQHFQGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3-((phenylthio)methyl)pyridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到3-((3-methoxyphenyl)(phenylthio)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基硫醚与芳族溴化物的钯催化直接α-芳基化作用。

  摘要：

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400679
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 碘苯 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到3-((phenylthio)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在二甘醇二甲醚中使用醇和劳森试剂进行芳基卤化物的一锅铜催化硫醚化

  摘要：

  开发了一种使用 Lawesson 试剂、由碘化铜 (I) 催化并使用二甘醇二甲醚作为安全溶剂对结构不同的醇与芳基卤化物进行硫醚化的新方案。使用这种方法，芳基卤化物的反应可以有效地进行，并以高产率获得所需的硫化物。该方法使用醇作为起始材料，这比从硫醇开始的方法具有显着优势。与硫醇相比，醇在市场上广泛出售，其结构多样性要大得多，而且它们也无毒且无恶臭。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500256

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by O6-Arylmethylguanines.
  作者：Kohfuku KOHDA、Isamu TERASHIMA、Ken-ichi KOYAMA、Katsuo WATANABE、Katsuyoshi MINEURA

  DOI：10.1248/bpb.18.424

  日期：——

  alkylating antitumor agents. In order to study the interaction of O6-benzylguanine derivatives with AGT and to obtain greater AGT depletion, we synthesized the following O6-arylmethylguanine derivatives and related compounds: O6-(4-, 3- and 2-fluorobenzyl)guanines (2, 3, 4), O6-(4-, 3- and 2-trifluoromethylbenzyl)guanines (5, 6, 7), O6-(4-, 3- and 2-pyridylmethyl)guanines (8, 9, 10), O6-(2- and 1-naphthylmethyl)guanines

  最近有报道说，单体O6-苄基鸟嘌呤（1）作为DNA修复酶O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的替代底物，因此用1预处理细胞会诱导AGT耗竭，从而增加细胞毒性。对烷基化抗肿瘤药的反应。为了研究O6-苄基鸟嘌呤衍生物与AGT的相互作用并获得更大的AGT消耗，我们合成了以下O6-芳基甲基鸟嘌呤衍生物和相关化合物：O6-（4-，3-和2-氟苄基）鸟嘌呤（2，3 ，4），O6-（4-，3-和2-三氟甲基苄基）鸟嘌呤（5、6、7），O6-（4-，3-和2-吡啶基甲基）鸟嘌呤（8、9、10），O6- （2-和1-萘甲基甲基）鸟嘌呤（11、12），O6-联苯基甲基鸟嘌呤（13），O6-苄基鸟嘌呤（14、15）和O6-苯基鸟嘌呤（16）的S和Se类似物。其中十个是新化合物。使用HeLa S3和C6测试了所有这些化合物对N'-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基] -N-（2-氯乙基）-N-亚硝基
• 一种苄位硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：苏州照固新材料科技有限公司

  公开号：CN114181122A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种苄位硫醚类化合物及其制备方法，属于有机化合物技术领域。本发明所述制备方法包括以下步骤：保护气氛下，将草酸酯与硫源在催化剂、还原剂和配体作用下，在溶剂中发生反应，得到所述苄位硫醚类化合物。本发明所述的苄位硫醚类化合物的制备过程，以草酸酯与硫源为原料，原料简单易得，反应条件温和，环境友好，反应中使用卤化镍作为催化剂，得到的产率较高，该方法可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。
• Inhibition of Human <i>O</i>⁶-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase and Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by 4(6)-(Benzyloxy)-2,6(4)-diamino-5-(nitro or nitroso)pyrimidine Derivatives and Analogues
  作者：Isamu Terashima、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1021/jm970363i

  日期：1998.2.1

  A series of 4(6)-(benzyloxy)-2,6(4)-diamino-5-(nitro or nitroso)pyrimidine derivatives and analogues of which 4(6)-benzyloxy groups were replaced with a (2-, 3-, or 4-fluorobenzyl)oxy or (2-, 3-, or 4-pyridylmethyl)oxy group, was synthesized. The abilities of these compounds to inhibit human O-6-alkylguanine DNA alkyltransferase (AGAT) in vitro and to potentiate the cytotoxicity of 1-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-3-(2-chloroethyl)-3-nitrosourea (ACNU) toward HeLa S3 cells were evaluated. 2,4-Diamino-6-[(2-fluorobenzyl)oxy]-5-nitropyrimidine (3) and 2,4-diamino-5-nitro-6-(2-pyridylmethoxy) (6), whose ortho positions of the 6-substituent are modified, were much weaker in terms of these abilities than the corresponding meta-or para-modified compounds. These results are consistent with those,of our previous study using a series of O-6-benzylguanine derivatives. All 5-nitrosopyrimidine derivatives examined exerted both stronger AGAT-inhibition and ACNU-enhancement abilities than the corresponding 5-nitro derivatives. Among a variety of compounds that we have examined to date, 2,4-diamino-6-[(4-fluorobenzyl)oxy]-5-nitrbsopyrimidine (10) exhibited the strongest ability to inhibit AGAT, and its magnitude was 2.5 and 50 times those of 4-(benzyloxy)-2,6-diamino-5-nitrosopyrimidine (9) and O-6-benzylguanine (1), respectively. A strong positive correlation was observed between the ability to inhibit AGAT and to potentiate the cytotoxicity of ACNU. This strongly indicates that 4(6)-(benzyloxy)pyrimidine derivatives and their analogues potentiate ACNU cytotoxicity by inhibiting AGAT activity. To characterize the reactivity of test compounds, alkyl-transfer reactions were also carried out using the biomimetic alkyl-transfer system.
• KATRITZKY A. R.; BAPAT J. B.; BLADE R. J.; LEDDY B. P.; NIE P.-L.; RAMADE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 2, 418-425
  作者：KATRITZKY A. R.、 BAPAT J. B.、 BLADE R. J.、 LEDDY B. P.、 NIE P.-L.、 RAMADE+

  DOI：——

  日期：——