(2S,3S,4r,Z)-2-(benzylamino)octadec-5-ene-1,3,4-triol | 1332640-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4r,Z)-2-(benzylamino)octadec-5-ene-1,3,4-triol
• 英文别名: (Z,2S,3S,4R)-2-(benzylamino)octadec-5-ene-1,3,4-triol
• CAS: 1332640-41-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: MWJBYOHUXIIHNW-WTGLULNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4r,Z)-2-(benzylamino)octadec-5-ene-1,3,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-acetamido-3-O-acetyl-1,4-anhydro-(2S,3S,4R)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-((4S,5R)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2S,3S,4r,Z)-2-(benzylamino)octadec-5-ene-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B

  摘要：

  A common and stereoselective strategy for the synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine and 2-epi-jaspine B was achieved by using Grignard addition on N-benzyl sugar lactamine and Wittig olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.032