1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₄H₅BrN₄O₂
• mdl: MFCD01532048
• 分子量: 221.013
• InChiKey: CHZFQLJGIAJMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-nitro-1-vinyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of 5-substituted 3-nitro-1-vinyl-1,2,4-triazoles were synthesized by alkaline treatment of the corresponding 1-(2-haloethyl- or 2-nitroxyethyl)-3-nitro-1,2,4-triazoles and by transvinylation of NH acids of the same series with vinyl acetate. The scope of applicability of the transvinylation procedure was established with respect to the azole pK(a) value. The vinylic double bond on the nitrogen was shown to be inactive toward both nucleophilic and electrophilic reagents, whereas the halogen atom in position 5 exhibits enhanced reactivity. The latter factor provides the possibility for versatile structural modification via nucleophilic replacement of the 5-halogen atom by various groups, including triazolate ion.

  DOI：

  10.1023/a:1012460103654
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 四乙基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-[2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基]-2H-四唑的合成及性质

  摘要：

  5-硝基四唑钠盐四水合物与 1-(2-溴乙基)-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑在 DMF 中的烷基化产生了一种新的含能化合物 5-硝基-2-[2-( 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基]-2H-四唑。合成的化合物的特点是熔点 (100 °C) 和分解开始温度 (176 °C) 之间的温度间隔很大。考虑到预测的良好能量参数，该化合物作为用于不同应用的能量配方的易熔成分是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2492-5

文献信息

• Synthesis and properties of 5-nitro-2-[2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-2H-tetrazole
  作者：O. M. Nesterova、Yu. N. Pavlyukova、V. V. Tolstyakov、A. S. Kozlov、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1007/s11172-019-2492-5

  日期：2019.4

  Alkylation of 5-nitrotetrazole sodium salt tetrahydrate with 1-(2-bromoethyl)-3-nitro-1 H-1,2,4-triazole in DMF resulted in a new energetic compound, 5-nitro-2-[2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-2H-tetrazole. The synthesized compound is characterized by a large temperature interval between melting point (100 °C) and decomposition onset temperature (176 °C). Taking into account the predicted good

  5-硝基四唑钠盐四水合物与 1-(2-溴乙基)-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑在 DMF 中的烷基化产生了一种新的含能化合物 5-硝基-2-[2-( 3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基]-2H-四唑。合成的化合物的特点是熔点 (100 °C) 和分解开始温度 (176 °C) 之间的温度间隔很大。考虑到预测的良好能量参数，该化合物作为用于不同应用的能量配方的易熔成分是令人感兴趣的。
• Discovery of novel celastrol-triazole derivatives with Hsp90-Cdc37 disruption to induce tumor cell apoptosis
  作者：Na Li、Cheng Chen、Huiting zhu、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104867

  日期：2021.6
• ——
  作者：T. P. Kofman、G. Yu. Kartseva

  DOI：10.1023/a:1012460103654

  日期：——

  A series of 5-substituted 3-nitro-1-vinyl-1,2,4-triazoles were synthesized by alkaline treatment of the corresponding 1-(2-haloethyl- or 2-nitroxyethyl)-3-nitro-1,2,4-triazoles and by transvinylation of NH acids of the same series with vinyl acetate. The scope of applicability of the transvinylation procedure was established with respect to the azole pK(a) value. The vinylic double bond on the nitrogen was shown to be inactive toward both nucleophilic and electrophilic reagents, whereas the halogen atom in position 5 exhibits enhanced reactivity. The latter factor provides the possibility for versatile structural modification via nucleophilic replacement of the 5-halogen atom by various groups, including triazolate ion.