N-二甲氧基甲基氮杂环庚烷 | 32895-16-2

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: N-二甲氧基甲基氮杂环庚烷
• 中文别名: 1-(二甲氧甲基)六氢氮杂
• 英文名称: dimethoxyhexahydro-1H-azepin-1-ylmethane
• 英文别名: 1-(1,1-Dimethoxymethyl)perhydroazepine；1-dimethoxymethyl-azepane；1-(dimethoxymethyl)hexahydro-1H-azepine；hexahydroazepine carboxaldehyde dimethylacetal；1-(dimethoxymethyl)hexahydroazepine；1-(dimethoxymethyl)azepane
• CAS: 32895-16-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: LNCAEXDPLKQRAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.94[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：氮脒青霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二甲氧基甲基氮杂环庚烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以82%的产率得到6-([hexahydro-1-azepinyl]methyleneamino)-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial 3-(5-tetrazolyl)penam compounds

  摘要：

  某些新型6-酰氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆衍生物及其盐；它们作为广谱抗菌剂的用途；以及它们的制备方法。它们的制备包括对新型中间体6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆或其简单衍生物进行酰化，然后，在某些情况下，通过进一步转化6-酰氨基基团或去除5-四唑基团的保护基来进行。制备6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆、其简单衍生物及其中间体的方法。

  公开号：

  US04143039A1
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-二甲氧基甲基氮杂环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-(N,N-dialkylamino)phosphaalkenes

  摘要：

  New C-(N,N-dialkylamino)phosphaalkenes were synthesized by the reaction of phenylphosphine with amidacetals. Such compounds may also be synthesized by the reaction of bis(trimethylsilyl)phenylphosphine with amidacetals.

  DOI：

  10.1007/bf00957867

文献信息

• Aminopyridine Carbamic Acid Esters: Synthesis and Potential as Acetylcholinesterase Inhibitors and Acetylcholine Releasers
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer、Kevin J. Kapples、Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Gina M. Bores、Francis P. Huger、Wayne Petko、Craig P. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600810419

  日期：1992.4

  intermediate in the synthesis of 2b, demonstrated surprisingly good cholinesterase inhibition (IC50 was 9.4 microM) but showed no activity as a release. A precursor to 7a, N-(3-hydroxy-4-pyridyl)-N',N'-dimethylformamidine (6a), showed some activity in release but was not an esterase inhibitor, whereas the precursor to 6a, 4-amino-3-pyridinol (5a), was a potent releaser. A new synthesis of 5a, based on

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。
• Amidines. Part 20. Rates of reaction of N,N-dialkylformamide acetals with substituted anilines
  作者：Jerzy Osek、Janusz Oszczapowicz、Witold Drzewiński

  DOI：10.1039/p29860001961

  日期：——

  Rates of reaction of seven N,N-dialkylformamide acetals R12N–CH(OR2)2 with a series of anilines substituted on the phenyl ring have been measured in benzene, methanol, chloroform, and tetrahydrofuran by use of a g.l.c. method. In each case studied reaction is irreversible and obeys a second-order kinetic equation. Reaction rates correlate with Hammett σ constants for substituents on the phenyl ring

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。
• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04431653A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  6-Amidinopenicillanic acid derivatives wherein one of the nitrogen atoms of the amidino group is part of a heterocyclic ring having on a side chain an unsubstituted heterocyclic ring containing 2 to 3 nitrogen atoms, and being useful as an antibiotic.

  其中一个氨基团的氮原子是异环戊二烯环的氨基丙酸衍生物，该异环戊二烯环的侧链含有一个未取代的异环戊二烯环，其中含有2到3个氮原子，可用作抗生素。
• Synthesis and antiviral activity of prodrugs of the nucleoside 1-[2′,3′-Dideoxy-3′-C-(hydroxymethyl)-β-?-erythropentofuranosyl] cytosine
  作者：S Mauldin

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00020-0

  日期：1998.5

  The synthesis and antiviral evaluation of 21 prodrugs of 1-[2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-beta-D-erythropentofuranosyl ] cytosine 1 is reported. Cytosine N4-imine analogues were prepared by condensation of 1 with selected formamide dimethyl acetals. Amino acid substituted prodrugs were prepared from 1 or imine prodrug 2 by coupling with either N-tert-butoxycarbonyl (t-Boc)-L-valine or N-t-Boc-L-

  报道了1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-赤藓呋喃呋喃糖基]胞嘧啶1的21种前药的合成和抗病毒评价。通过将1与选择的甲酰胺二甲基乙缩醛缩合来制备胞嘧啶N4-亚胺类似物。在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶的存在下，通过与N-叔丁氧羰基（t-Boc）-L-缬氨酸或Nt-Boc-L-苯丙氨酸偶联，由1或亚胺前药2制备氨基酸取代的前药。 （4-DMAP）。用二氯甲烷中的三氟乙酸（TFAA）实现t-Boc保护基的脱保护。通过使1与适当的酸酐在二恶烷水溶液中反应来制备胞嘧啶N4-酰胺类似物。通过使1与四当量的苯甲酰氯在吡啶中反应制备三酰基类似物22。评估了前药对鸭乙型肝炎病毒，1型和2型单纯疱疹病毒，人类巨细胞病毒和人类免疫缺陷病毒的活性。发现许多类似物的活性与1相当，胞嘧啶N4-亚胺系列的活性比氨基酸取代的胞嘧啶N4-酰胺的前药更高。用某些类似物观察到轻微至中度的细胞毒性。
• Degradation of Mecillinam in Aqueous Solution
  作者：B. Baltzer、F. Lund、N. Rastrup-Andersen

  DOI：10.1002/jps.2600681005

  日期：1979.10

  The hydrolysis of mecillinam in aqueous solution (37 degrees) was studied at pH 2-10. The degradation products observed by TLC and NMR were identified and quantified. Several of these compounds were synthesized. Mecillinam and the key degradation product, (6R)-6-formamidopenicillanic acid, underwent reversible 6-epimerization in basic solution. Some of the thiazolidine derivatives formed epimerized

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。