N-二甲基炔丙胺 | 79415-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-二甲基炔丙胺
• 英文名称: (dimethylamino)allene
• 英文别名: N,N,-Dimethylaminoallene；Dimethylaminoallene
• CAS: 79415-51-3
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: TWIVWIMVEFCKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二甲基炔丙胺 在 base 作用下， 生成 1-dimethylaminopropyne
  参考文献：
  名称：

  原生质反应与机械反应由杂原子组成的炔丙基和丙炔基（colonne vb et vib）

  摘要：

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85159-4
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 在 base 作用下， 生成 N-二甲基炔丙胺
  参考文献：
  名称：

  原生质反应与机械反应由杂原子组成的炔丙基和丙炔基（colonne vb et vib）

  摘要：

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85159-4

文献信息

• An unusual ring-enlargement in the reaction of acetylenic esters and ketones with N,N-dimethylaminoallene
  作者：Willem Klop、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39830000988

  日期：——

  The four-membered ring compounds formed from N,N-dimethylaminoallene and acetylenic esters or ketones are converted into derivatives of 2,3-dihydroazepine upon heating.

  由N，N-二甲基氨基烯丙基和炔属酯或酮形成的四元环化合物在加热时被转化为2，3-二氢a庚因的衍生物。
• Thermal cycloaddition reaction of xanthene-9-thione with allenes: An ESR study
  作者：J. Kamphuis、H. J. T. Bos、A. H. Huizer

  DOI：10.1002/mrc.1260240711

  日期：1986.7

  During the parallel (2 + 2)‐ and (4 + 2)‐cycloaddition reactions of aromatic thiones such as xanthene‐9‐thione with substituted allenes XCHCCH2 (X = OR, SR, NMe2, Ph), a strong ESR signal is observed. This signal is associated with the (4 + 2)‐cycloaddition reaction, affording thiopyran derivatives 3,11b‐dihydro‐2‐(X‐methylene)‐2H‐thiopyrano[4,3,2‐kl]xanthene F or 3,11b‐dihydro‐3X‐2‐methylene‐2H‐thiopyrano[4

  在芳族硫酮（如呫吨-9-硫酮）与取代的丙二烯 XCHCCH2（X = OR、SR、NMe2、Ph）的平行（2+2）-和（4+2）-环加成反应中，观察到 ESR 信号。该信号与 (4 + 2)-环加成反应相关，得到噻喃衍生物 3,11b-dihydro-2-(X-methylene)-2H-thiopyrano[4,3,2-kl]xanthene F 或 3,11b -dihydro-3X-2-methylene-2H-thiopyrano[4,3,2-kl]xanthene E. 对该信号的计算机分析使其识别为来自 1-和 9-位取代的 9-xantheyl 自由基成为可能. 在热反应 E rad 或 F rad 中形成的呫吨基的类型取决于在丙二烯体系 H2CCCHX 中取代基 X 的性质。该研究表明，在 X = Ph 和 NMe2 的情况下，会产生结构为 E rad 的呫吨自由基，并且其中
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1-propynylamines or allenic amines and thiocarbonyl compounds
  作者：R.L.P. de Jong、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80509-5

  日期：1986.12

  Metallation of the ynamine CH3CCNEt2 or the allenic amines H2CCCHNR2 (R = CH3 or C2H5) with Schlosser's reagent BuLi · t-BuOK, followed by reaction with a thiocarbonyl compound XCSSCH3 (X = Me2N, Et2N, CH3S, t-Bu, O-t-Bu, Ph or 2-thienyl) and then addition of water, gives 2,5-disubstituted thiophenes (with Me2N or Et2N and X as substituents) in good yields.

  的金属化的ynamine CH 3 CCNEt 2或丙二烯胺ħ 2 CCCHNR 2（R = CH 3或C 2 H ^ 5）与施罗瑟试剂丁基锂·叔丁醇钾，接着用硫代羰基化合物反应XCSSCH 3（X = Me 2 N，Et 2 N，CH 3 S，t-Bu，Ot-Bu，Ph或2-噻吩基），然后加水，得到2,5-二取代的噻吩（与Me 2 N或Et 2 N和X作为取代基），收率很高。
• Reactions of Rhenacyclobutadiene Complexes with Allenes
  作者：Wei Wei、Xin Xu、Ka-Ho Lee、Ran Lin、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00493

  日期：2021.11.22

  complex Re−C(Ph)═C(CO2Et)C(OEt)═}(CO)4 reacted with Me2NCH═C═CH2 to give a mixture of methylenecyclopentene and 1,3-dimethylenecyclopentane, derived from mono-insertion of allene into the Re–C(OEt) bond and bis-insertion of the allene into the Re–C(Ph) bond, respectively. The complexes Re−C(Ph)═C(CO2Et)C(OR)═}(CO)4 (R = iPr, tBu) containing a bulky alkoxy group reacted with Me2NCH═C═CH2 to selectively

  研究了低价金属环丁二烯对丙二烯的反应性。Re-C(Ar)= C (CO 2 Et)C(OR)=}(CO) 4类型的Rhenacyclobutadienes对丙二烯如PhCH=C=CH 2、MeOCH=C=CH 2和吡咯基没有反应性-CH═C═CH 2但与富电子aminoallenes进行反应。2 NCH═C═CH 2。反应的产物取决于金属环丁二烯的 OR 基团以及氨基丙二烯的取代基的空间性质，或者可以受其控制。络合物Re-C(Ph)= C (CO 2 Et)C(OEt)=}(CO) 4与Me 2 NCH=C=CH 2反应得到亚甲基环戊烯和 1,3-二亚甲基环戊烷的混合物，分别源自丙二烯单插入 Re-C(OEt) 键和丙二烯双插入 Re-C(Ph) 键。含有庞大烷氧基的配合物 Re-C(Ph)= C (CO 2 Et)C(OR) = }(CO) 4 (R = i Pr, t Bu) 与
• Thermal addition of xathenethione to allenes: “A Concerted Two Step” (π2s+π2s+π2s)-cycloaddition
  作者：J. Kamphuis、R.G. Visser、H.J.T. Bos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87682-0

  日期：1982.1

表征谱图