{[(1-phenyl-2-heptyn-1-yl)oxy]methyl}benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(1-phenyl-2-heptyn-1-yl)oxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-heptyn-1-ylbenzene；1-Phenylhept-2-ynoxymethylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: NEVSCVYQTVBISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 {[(1-phenyl-2-heptyn-1-yl)oxy]methyl}benzene 在 decamethylsamarocene(II) bis(tetrahydrofurane) 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(1-Phenyl-hept-2-ynyl)-cyclohexanol 、 2-(1-Phenylvinylidene-pentyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由炔丙基醚和（C 5 Me 5）2 Sm（thf）2生成烯丙sa络合物及其亲电捕集

  摘要：

  通过炔丙基苄基醚与（C 5 Me 5）2 Sm（thf）2的反应，可以容易地高收率生成烯丙基sa络合物。仲和叔醚衍生的配合物与环己酮和二甲基苯基甲硅烷基氯的亲电捕集选择性地产生相应的炔丙基产物，而α-烯丙醇主要是由伯醚生成的配合物与环己酮反应而获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01260-o
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 苯甲醇 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以90%的产率得到{[(1-phenyl-2-heptyn-1-yl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3：一种有效的可循环利用催化剂，用于以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接取代炔丙醇的羟基，以构建C–C，C–O，C–N和C–S键

  摘要：

  已经开发了一种通用且高效的Al（OTf）3催化方法，用于用各种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂（例如醇，芳族化合物，酰胺和硫醇）直接取代炔丙醇中的羟基，导致建立C–C，C–O，C–N和C–S键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.060

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Propargylic Etherification and Sulfanylation from Alcohols in MeNO2-H2O
  作者：Katsuki Ohta、Eri Koketsu、Yuya Nagase、Nami Takahashi、Hiroyasu Watanabe、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.59.1133

  日期：——

  Direct scandium- and lanthanum-catalyzed etherifications of propargyl alcohols 1 and 6 in MeNO2–H2O provided propargyl ethers 3, 4 and 7 in high yields. In addition, reactions of 1 and 6 with thiols exclusively yielded the corresponding propargyl sulfides.

  直接由钪和镧催化的丙炔醇1和6在甲基硝酸酯-水体系中的醚化反应，能够高效地生成丙炔醚3、4和7。此外，1和6与硫醇的反应则专门生成了相应的丙炔硫醚。