N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
• 英文别名: 4-(Trifluoromethoxy)-N-benzylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD12552060
• 分子量: 267.251
• InChiKey: ZGLXKTRNOFWMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)aniline 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到对三氟甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanimine 在 氢气 、 C₄₄H₆₂AlLiN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到N-benzyl-4-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  BIAN-铝催化亚胺加氢

  摘要：

  主族催化：二酰氨基LiAl μ 2 -二氢络合物[( Dipp BIAN)Al- (H) 2 -Li(OEt 2 ) 2 ]应用于N-烷基亚胺、 N-芳基亚胺和肟的催化氢化。机理研究表明通过二酰氨基金属物种进行配体加速氢化、锂离子作为助催化剂的关键作用以及决定速率的异解H 2活化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200144

文献信息

• Use of a Cyclometalated Iridium(III) Complex Containing a N^∧C^∧N-Coordinating Terdentate Ligand as a Catalyst for the α-Alkylation of Ketones and <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Pengcheng Liu、Ran Liang、Lei Lu、Zhentao Yu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02758

  日期：2017.2.17

  A cyclometalated iridium(III) complex containing a N∧C∧N-coordinating terdentate ligand [Ir(dpyx-N,C,N)Cl(μ-Cl)]2 was found to be a general and highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones and N-alkylation of amines with alcohols. In the presence of catalyst (1 mol % Ir) and base (0.2–0.5 equiv), a variety of desirable products were obtained in good yields under an air atmosphere. Notably

  环金属铱（III）含有N个复数∧ Ç ∧ N-二配位配体terdentate的[Ir（dpyx- Ñ，Ç，Ñ）氯（μ-Cl）的] 2被发现是用于α的一般和高度有效的催化剂酮的-烷基化和胺与醇的N-烷基化。在催化剂（1摩尔％Ir）和碱（0.2-0.5当量）的存在下，在空气气氛下以高收率获得了各种所需的产物。值得注意的是，这项研究展示了带有非Cp *配体的Ir（III）配合物的新潜力，并将促进氢自转移过程的进展。
• 一种合成N-烷基芳胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107778182B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种合成N‑烷基芳胺的方法。在反应容器中，加入胺，醇，金属铱催化剂，碱，回流反应，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本专利中利用过渡金属铱作为催化剂，制备了一系列N‑苄基苯胺衍生物，使用弱碱，副产物为水，且产物收率较好，具有一定的适用价值。
• An efficient homogeneous gold(I) catalyst for N-alkylation of amines with alcohols by hydrogen autotransfer
  作者：Hongwei Yang、Rongfang Mao、Cuicui Luo、Chunxu Lu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.007

  日期：2014.11

  catalytic system was developed in N-alkylation reaction of primary amines with alcohols through a hydrogen autotransfer process. This Au(I) catalytic system shows excellent selectivity for mono-alkylation of primary amines with benzyl alcohol under moderate temperature of 100 °C (only secondary amines as product). The possible mechanism of this hydrogen autotransfer reaction with the catalytic system

  开发了一种新型高效的均相[Ph 3 PAuCl] / AgOTf催化体系，该体系通过氢自动转移过程，在伯胺与醇的N-烷基化反应中。该Au（I）催化体系在100°C的中等温度下仅对伯胺与苄醇的单烷基化表现出出色的选择性（仅仲胺作为产物）。提出了氢与催化体系自转移反应的可能机理。
• Cross-dehydrogenative coupling strategy for phosphonation and cyanation of secondary N-alkyl anilines by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Qing Liu、Shuchen Yu、Liangzhen Hu、Muhamad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.058

  日期：2018.12

  has been developed firstly under mild reaction conditions. Based on detailed optimization of reaction conditions, the substrate generality of N-alkyl anilines and various hydrogen phosphonates has been investigated, and a series of versatile α-aminophosphonates and α-aminonitriles were therefore furnished in good to excellent yields. A plausible collective reaction mechanism through dehydrogenation to

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。
• <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by Manganese(II) Chloride or Bromopentacarbonylmanganese(I)
  作者：Dongyue Wei、Peng Yang、Chuanman Yu、Fengkai Zhao、Yilei Wang、Zhihua Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02407

  日期：2021.2.5

  manganese-catalyzed N-alkylation reaction of amines with alcohols via hydrogen autotransfer strategy has been demonstrated. The developed practical catalytic system including an inexpensive, nontoxic, commercially available MnCl2 or MnBr(CO)5 as the metal salt and triphenylphosphine as a ligand provides access to diverse aromatic, heteroaromatic, and aliphatic secondary amines in moderate-to-high yields

  已经证明了通过氢自动转移策略的锰与醇的锰催化的N-烷基化反应。已开发的实用催化系统包括廉价，无毒，可商购的MnCl 2或MnBr（CO）5作为金属盐，以及三苯基膦作为配体，可提供中等至高收率的多种芳族，杂芳族和脂族仲胺。另外，该操作简单的方案可扩展至克水平，并且适合于合成已知对阿尔茨海默氏病具有活性的杂环，例如吲哚和白藜芦醇衍生的胺。