didehydroisoeugenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: didehydroisoeugenol
• 英文别名: (±)-trans-dehydrodiisoeugenol；licarin A；(+/-)-trans-dehydrodiisoeugenol；2-methoxy-4-[(2S,3S)-7-methoxy-3-methyl-5-prop-1-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ITDOFWOJEDZPCF-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didehydroisoeugenol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  CAFFEIC ACID DERIVATIVES FOR ANTI-ANGIOGENESIS

  摘要：

  本发明开发了一系列具有抗血管生成生物活性的甲基咖啡酸衍生物。本发明表明，本发明的化合物通过调节血管内皮细胞（VECs）中的VEGF/VEGFR-2及其下游信号级联来抑制血管生成。

  公开号：

  US20160355493A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 copper diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到didehydroisoeugenol
  参考文献：
  名称：

  异二聚体 8-5' 或 8-O-4' 新木脂素类似物的仿生选择性合成

  摘要：

  据报道，异二聚体新木脂素类似物的仿生合成是通过烯基酚和酚的单电子氧化分别进行的，然后是所得自由基的组合。这种氧化自由基交叉偶联策略可以在室温下使用空气作为末端氧化剂和乙酸铜作为催化剂选择性地提供异二聚体 8-5' 或 8- O-4 ' 新木脂素类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00762

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Dimers of Vinylphenols by Tandem Action of Laccases and Lipases
  作者：Paolo Gavezzotti、Cristina Navarra、Stefania Caufin、Bruno Danieli、Pietro Magrone、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201100413

  日期：2011.9

  The tandem use of laccases and lipases has been exploited for the simple preparative synthesis of enantiomerically enriched dimeric phenols. Laccase‐catalyzed oxidation of isoeugenol (1) and vinylguaiacol (7) in biphasic systems gave as main products the racemic compounds 6 and 8, possessing structures similar to the β‐5 dimers found in lignin. The synthesis of enantiomerically enriched 6 and 8 could

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的简单制备合成。在双相体系中，漆酶催化的异丁香酚（1）和乙烯基愈创木酚（7）的氧化产生了主要产物外消旋化合物6和8，其结构类似于木质素中的β-5二聚体。对映体富集的6和8的合成可以通过在有机溶剂中通过商业制备脂肪酶来催化的醇解反应来实现。虽然E值很低（由于可以区分“远程”立体中心），被测脂肪酶的对映体互补行为使得目标化合物的ee分离率高达90％。值得注意的是，这些结果是在不使用自然界进化的所谓“分散”蛋白来指导体内苯酚的对映选择性偶联的情况下，利用市售酶体外获得的。
• Laccase catalyses phytophenol furanocyclic dimerization: Substrate specificity and diastereoselective process
  作者：Xican Li、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng、Rongxing Cai、Chunhou Li、Ban Chen、Dongfeng Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134425

  日期：2023.2

  Lacasse can transform phytophenol into furanocyclic dimers, including coumaran linkage dimer and 3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane linkage dimer. However, the substrate specificity and diastereoselective process remain unknown until now. The study therefore selected a series of monomeric phytophenol isomers or analogues as substrates to interact with laccase from Trametes versicolor (Lac TV). The products

  Lacasse可以将植物酚转化为呋喃环二聚体，包括香豆素二聚体和3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷二聚体。然而，直到现在，底物特异性和非对映选择性过程仍然未知。因此，该研究选择了一系列单体植物酚异构体或类似物作为底物，以与来自Trametes versicolor (Lac TV) 的漆酶相互作用。产品通过超高效液相色谱结合高分辨率质谱快速鉴定。在此基础上，建立了9个二聚反应进行系统的结构-功能关系分析。通过分析可以得出结论，植物酚呋喃环二聚需要特定的底物结构，即位于-OH对位的C=C键。-位置并且还与酚核心共轭。香豆素键二聚化呈现“7,8非对映选择性”特征；而3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷键二聚化不仅表现出“7,8非对映选择性”特征，还表现出“ cis -8H,8′H”特征。前一个特征归因于分子内的亲核加成，它总是阻止再攻击。然而，后一个特征是由正常包络构象和扭曲包络构象之间的显着
• Bioinspired Selective Synthesis of Heterodimer 8–5′ or 8–<i>O</i>–4′ Neolignan Analogs
  作者：Kui Dong、Chuang-Yuan Zhao、Xiao-Ju Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00762

  日期：2021.4.2

  The bioinspired synthesis of heterodimer neolignan analogs is reported by single-electron oxidation of both alkenyl phenols and phenols individually, followed by a combination of the resultant radicals. This oxidative radical cross-coupling strategy can afford heterodimer 8–5′ or 8–O–4′ neolignan analogs selectively with the use of air as the terminal oxidant and copper acetate as the catalyst at room

  据报道，异二聚体新木脂素类似物的仿生合成是通过烯基酚和酚的单电子氧化分别进行的，然后是所得自由基的组合。这种氧化自由基交叉偶联策略可以在室温下使用空气作为末端氧化剂和乙酸铜作为催化剂选择性地提供异二聚体 8-5' 或 8- O-4 ' 新木脂素类似物。
• CAFFEIC ACID DERIVATIVES FOR ANTI-ANGIOGENESIS
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：US20160355493A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention develops a series of methyl caffeate derivatives having biological activity in anti-angiogenesis. The present invention suggests that the compounds of the invention possess inhibiting angiogenesis through regulation of VEGF/VEGFR-2 and its downstream signaling cascades in the vascular endothelial cells (VECs).

  本发明开发了一系列具有抗血管生成生物活性的甲基咖啡酸衍生物。本发明表明，本发明的化合物通过调节血管内皮细胞（VECs）中的VEGF/VEGFR-2及其下游信号级联来抑制血管生成。