4-(benzyloxy)phthalonitrile | 86312-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-phenylmethoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 86312-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: PCNDQXNVUWDUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  452.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)phthalonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3,4-二氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Glycosylated Phthalocyanines

  摘要：

  在几乎定量的产率下，通过4-硝基邻苯二甲腈与乙酰保护的糖和1-硫糖进行亲核芳香取代反应，制备了3,4-二氰基苯基O-和S-糖苷，涉及葡萄糖、半乳糖、乳糖和纤维二糖系列。类似地，通过用3,4-二氰基酚对2-(托烯基氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖进行亲核取代反应，分别获得了2-(3,4-二氰基苯氧)乙基2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖和-半乳糖的产物，产率为82%和94%。所有糖苷在未经进一步纯化的情况下，通过模板缩合法进行去乙酰化和四聚化，得到相应的糖苷化锌(II)酞菁，产率为42-54%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983753
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-(benzyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of phthalocyanine-tethered block copolymers

  摘要：

  通过原子转移自由基聚合和“点击”化学方法合成了带有酞菁的新型嵌段共聚物。这些嵌段共聚物和酞菁之间通过π-π相互作用进行微相分离，形成自组装的纳米结构。

  DOI：

  10.1039/c4tc02778g

文献信息

• Preparation of monohydroxyphthalocyanines and their use in the synthesis of heteronuclear complexes
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.021

  日期：2008.9

  A directed synthesis of monohydroxyphthalocyanines has been developed; using the phthalocyanine–O-subphthalocyanine complex as an example, it has been shown that they can be used as building blocks in syntheses of heteronuclear complexes.

  已经开发了单羟基酞菁的定向合成方法。以酞菁-O-亚酞菁配合物为例，已表明它们可以用作合成异核配合物的基础。
• Monoamine oxidase inhibition by C4-substituted phthalonitriles
  作者：Clarina I. Manley-King、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.10.003

  日期：2012.2

  studies suggested that the phthalimide ring forms numerous polar interactions with the polar region of the MAO-B substrate cavity while the C5 side chain extends to, and interacts via Van der Waals interactions with the hydrophobic regions of the enzyme entrance cavity. Interactions with both cavities appear to be requirements for high affinity binding. In the present study we have examined an analogs series

  最近有报道称，一系列C5取代的邻苯二甲酰亚胺是重组人单胺氧化酶（MAO）B的强效可逆抑制剂。建模研究表明，邻苯二甲酰亚胺环与MAO-B底物腔的极性区域形成许多极性相互作用，而C5侧链延伸至范德华相互作用，并通过范德华相互作用与酶进入腔的疏水区相互作用。与两个腔体的相互作用似乎是高亲和力结合的要求。在本研究中，我们已经研究了一系列C4取代的邻苯二甲腈作为潜在的人MAO抑制剂的类似物。发现邻苯二甲腈是高度有效的可逆MAO-B抑制剂，大多数类似物的IC 50均高数值在低nM范围内。邻苯二甲腈也与人MAO-A相互作用，尽管与MAO-B相比具有较低的结合亲和力。模型研究表明，邻苯二甲腈与MAO-B的高结合亲和力可能至少部分取决于腈官能团与酶底物腔之间极性相互作用的形成。对苯甲腈同系物系列的检查确定，对于相应的苯甲腈部分，邻苯二甲腈部分对MAO-B的抑制作用最佳，而与C4取代的苯甲腈相比，C3取代的苯
• Synthesis of phthalocyanine compounds bearing 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-1,3-dienyl functional groups
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Victor E. Pushkarev、Irina O. Balashova、Valery K. Brel、Yuliana I. Gudkova、Vladimir I. Shestov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1142/s1088424613500296

  日期：2013.5

  Free-base phthalocyanine ligands and their zinc derivatives representing functionally monosubstituted (A₃B type) or tetrasubstituted (A₄ type) compounds with 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpenta-1,3-dienyl moieties have been synthesized for the first time. Their structures were characterized by MALDI-TOF mass-spectrometry as well as ¹ H and ³¹ P NMR spectroscopy data. A tendency to aggregation in dependence on the nature of the solvent was demonstrated as well.

  首次合成了自由基酞菁配体及其锌衍生物，它们代表了具有 2-二乙氧基磷酰-4-甲基戊-1,3-二烯基的功能性单取代（A3B 型）或四取代（A4 型）化合物。通过 MALDI-TOF 质谱分析以及 1 H 和 31 P NMR 光谱数据对其结构进行了表征。此外，还证明了其聚集趋势与溶剂的性质有关。
• Bulky-substituted phthalodinitriles and cobalt and copper phthalocyanines based on them: synthesis, thermal analysis and spectroscopic properties
  作者：Dmitry Erzunov、Tatyana Tikhomirova、Anna Botnar、Serafima Znoyko、Igor Abramov、Vladimir Mayzlish、Yuriy Marfin、Artur Vashurin

  DOI：10.1007/s10973-020-10025-1

  日期：2020.12

  thermally stable, and the destruction of phthalocyanines begins at lower temperatures compared to the corresponding phthalonitriles. For the complexes synthesized, the spectroscopic properties in organic solvents and concentrated sulfuric acid were studied. The influence of the nature of the substituent, metal complexing agent and solvent on the nature of the spectroscopic curves and the position of the

  通过4-硝基邻苯二甲腈中的硝基亲核取代烷氧基取代苯酚的残基，合成了烷氧基苯氧基邻苯二甲腈。通过将得到的取代邻苯二甲腈与乙酸铜和乙酸钴在 200 ℃进行模板缩合，得到相应的邻苯二甲酸酯。选择了合成的复合物的分离纯化条件。评估了取代的邻苯二甲腈和基于它们合成的邻苯二甲腈在氩氧介质中加热的稳定性（1:1 的比例）。发现所获得的化合物是热稳定的，与相应的邻苯二甲腈相比，酞菁的破坏开始于较低的温度。对于合成的配合物，研究了在有机溶剂和浓硫酸中的光谱特性。确定了取代基、金属络合剂和溶剂的性质对光谱曲线性质和酞菁配合物主吸收带位置的影响。注意到从极性非质子溶剂到非极性溶剂，观察到所研究的大环的 Q 吸收带的最大值发生了偏移。硫酸中的电子吸收光谱显示出吸收带的显着红移。实际上发现烷基取代基长度的增加不会影响吸收最大值的位置。从与 Co(II) 的配合物到 Cu(II)，观察到吸收最大值的红移。
• Electrochemical characterisation of tetra- and octa-substituted oxo(phthalocyaninato)titanium(IV) complexes
  作者：Prudence Tau、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.electacta.2006.10.023

  日期：2007.3

  electrochemical characterisation of the following oxotitanium tetra-substituted phthalocyanines are reported: 1,(4)-(tetrabenzyloxyphthalocyaninato)titanium(IV) oxide (5a); 1,(4)-tetrakis[4-(benzyloxy)phenoxy]phthalocyaninato}titanium(IV) oxide (5b); 2,(3)-(tetrabenzyloxyphthalocyaninato)titanium(IV) oxide (6a) and 2,(3)-tetrakis[4-(benzyloxy)phenoxy]phthalocyaninato}titanium(IV) oxide (6b). The electrochemical

  报道了以下氧钛四取代的酞菁的合成和电化学表征：1，（4）-（四苄氧基酞菁萘）钛（IV）氧化物（5a）；1，（4）-四[4-（苄氧基）苯氧基]邻苯二甲酰氰基}氧化钛（IV）（5b）; 2，（3）-（四苄氧基邻苯二甲氧基酞菁钛）氧化物（6a）和2，（3）-四[4-（苄氧基）苯氧基]邻苯二甲酰氧基钛酞菁}（6b）。复合物的电化学表征辛取代4-（苄氧基）苯氧基（图9b），苯氧基（9C）和叔丁基苯氧基（9D）组也已报告。配合物的循环伏安图显示出可逆的偶对I – III，偶对IV对配合物5a，5b，6a和6b是准可逆的。前两次还原是基于金属的过程，通过光谱电化学证实是由于Ti IV Pc 2- / Ti III Pc 2-和Ti III Pc 2- / Ti II Pc 2-的氧化还原过程，最后两个还原是环- Ti II Pc 2- / Ti导致的基于过程的过程II Pc 3−和Ti II Pc 3−