N-benzyl-P,P-diphenylphosphinic amide | 27127-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-benzyl-P,P-diphenyl-phosphinamide；N-Benzyldiphenylphosphinamide；N-diphenylphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 27127-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₈NOP
• 分子量: 307.332
• InChiKey: UGXUDDLBWFXFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  462.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-P,P-diphenylphosphinic amide 在 甲酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  借用氢方法将醇转化为N保护的伯胺并进行原位脱保护

  摘要：

  醇已被转化为一系列受保护的胺，包括磺酰胺和N-烷基苄基胺衍生物。还提供了脱保护以提供伯胺的代表性实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.129
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-phosphinamid 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-benzyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过转移氢化使次膦（硫）酰胺与醇进行N-烷基化的实用方法。

  摘要：

  该手稿描述了通过转移氢化从伯或仲醇和伯次膦酰胺（R 1 R 2 P = ONH 2）亲核试剂制备N-烷基次膦酰胺的模块化方法。该转化通常以优异的收率进行，使用方便获得的试剂，并且产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.029

文献信息

• Asymmetric Deprotonation−Substitution of <i>N</i>-Pop-benzylamines Using [RLi/(−)-Sparteine]. Enantioselective Sequential Reactions and Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/ol801027p

  日期：2008.8.7

  Pop-directed asymmetric deprotonation of benzylic amines using [n-BuLi/(-)-sparteine] provides an efficient method for the synthesis of chiral NC alpha and NC alpha,alpha' derivatives with total selectivity with respect to competing allylic and ortho lithiation. The method described herein offers a straightforward route of accessing chiral N-Pop-protected nitrogen heterocycles.

  使用[n-BuLi /（-）-sparteine]的苯甲基胺的Pop-direct不对称去质子化提供了一种有效的方法，用于合成手性NCα和NCα，α'衍生物，并且具有相对于竞争性烯丙基和邻位锂化的总选择性。本文所述的方法提供了访问手性N-Pop保护的氮杂环的直接途径。
• Iridium Supported on Phosphorus‐Doped Porous Organic Polymers: Active and Recyclable Catalyst for Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Wei Yao、Zheng‐Chao Duan、Yilin Zhang、Xinxin Sang、Xiao‐Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900929

  日期：2019.12.17

  catalyst, which was thoroughly characterized by means of EDS, SEM, TEM, XRD, XPS, and FT‐IR, revealed excellent catalytic activity for the reaction of diphenyl phosphinamide with benzyl alcohols through borrowing hydrogen strategy and acceptorless dehydrogenation with wide functional group tolerance. Moreover, this POP−Ir catalyst could be simply recovered and reused for at least five times without a significant

  铱掺杂磷的多孔有机聚合物（POP-Ir）是通过将简单的铱通过配位键固定在多孔有机聚合物的骨架上而开发的。该POP-Ir催化剂通过EDS，SEM，TEM，XRD，XPS和FT-IR进行了彻底表征，通过借用氢策略和无受体的广泛脱氢反应，显示出对二苯基膦酰胺与苄醇反应的出色催化活性。功能组耐受性。此外，这种POP-Ir催化剂可以简单地回收和再利用至少五次，而不会显着降低活性，并显示出可观的应用前景。对该机制进行了研究，以进一步了解该POP-Ir催化体系和转化。全面的，
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• Cobalt-catalyzed oxidative arylmethylation of phosphorylamides
  作者：Jing Xiao、Ping Li、Yingjun Zhang、Dexun Xie、Zhihong Peng、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.006

  日期：2018.8

  A cobalt-catalyzed strategy for N-arylmethylation of phosphorylamides was herein achieved with the assistance of azodiisobutyronitrile as the radical initiator and di-tert-butyl peroxide as the oxidant. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible under the oxidative conditions, expressing broad substrate scope (51 examples) and high efficiency (up to 87% yield).

  对于A钴催化的策略Ñ phosphorylamides的-arylmethylation被本文偶氮二异丁腈的协助下作为自由基引发剂和二-实现叔丁基过氧化物作为氧化剂。甲基芳烃和二芳基甲烷在氧化条件下均相容，表现出广泛的底物范围（51个实例）和高效率（产率高达87％）。