5-Chlor-3-phenyl-4-(2-propenyl)-isoazol | 62847-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Chlor-3-phenyl-4-(2-propenyl)-isoazol
• 英文别名: 4-allyl-5-chloro-3-phenyl-isoxazole；5-Chloro-3-phenyl-4-prop-2-enyl-1,2-oxazole
• CAS: 62847-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: KCPZRVDBUVJTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-phenyl-4-(2-propenyl)-isoazol 在 C₅₃H₄₆N₇O₄RuSi⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-2-allyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用环金属化 N-杂环卡宾补充吡啶-2,6-双(恶唑啉)，用于不对称钌催化。

  摘要：

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004243
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基恶唑 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-Chlor-3-phenyl-4-(2-propenyl)-isoazol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole anthelmintics

  摘要：

  A series of 3-halo-5-phenyl- and 3-phenyl-5-haloisoxazoles has demonstrated anthelmintic activity at doses ranging from 16 to 500 mg/kg orally against the rat roundworm, Nippostrongylus braziliensis. In the 5-phenyl series a halogen at the 3 position of the isoxazole ring was required for activity. However, in the 3-phenyl series activity was maintained after replacement of the 5-halogen with certain alkoxyl, thioalkoxyl, or amino groups. The 3-phenyl and 5-phenyl series apparently are not acting biologically at a common receptor site. Synthetic methods and structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00217a014

文献信息

• CARR J. B.; DURHAM H. G.; HASS D. K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 934-939
  作者：CARR J. B.、 DURHAM H. G.、 HASS D. K.

  DOI：——

  日期：——
• Complementing Pyridine‐2,6‐bis(oxazoline) with Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene for Asymmetric Ruthenium Catalysis
  作者：Long Li、Feng Han、Xin Nie、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202004243

  日期：2020.7.20

  6‐bis(oxazoline) (pybox) ligands for asymmetric transition metal catalysis is introduced by adding a bidentate ligand to modulate the electronic properties and asymmetric induction. Specifically, a ruthenium(II) pybox fragment is combined with a cyclometalated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand to generate catalysts for enantioselective transition metal nitrenoid chemistry, including ring contraction

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。
• Isoxazole anthelmintics
  作者：John B. Carr、Harry G. Durham、D. Kendall Hass

  DOI：10.1021/jm00217a014

  日期：1977.7

  A series of 3-halo-5-phenyl- and 3-phenyl-5-haloisoxazoles has demonstrated anthelmintic activity at doses ranging from 16 to 500 mg/kg orally against the rat roundworm, Nippostrongylus braziliensis. In the 5-phenyl series a halogen at the 3 position of the isoxazole ring was required for activity. However, in the 3-phenyl series activity was maintained after replacement of the 5-halogen with certain alkoxyl, thioalkoxyl, or amino groups. The 3-phenyl and 5-phenyl series apparently are not acting biologically at a common receptor site. Synthetic methods and structure-activity relationships are discussed.