dimethyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine | 4333-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 4333-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VREYWUZREGFJHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Iron dichloride induced isomerization or reductive cleavage of isoxazoles: A facile synthesis of 2-carboxy-azirines

  摘要：

  5-Alkoxy-isoxazoles and N,N-disubstituted-5-isoxazolamines were found to isomerize to azirine derivatives by the use of iron dichloride as catalyst. On the contrary 5-alkyl- and 5-aryl-isoxazoles in the presence of the same salt, undergo reductive cleavage to enaminoketones. A common reaction intermediate is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00696-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(dimethylamino)-3,3-dimethoxy-3-phenyl-1-propen 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到dimethyl-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Ivanov, Ivo C.; Mergen, Walter W., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 372 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sc(OTf) ₃ ‐Catalyzed Dearomative [3+2] Annulation of 5‐Aminoisoxazoles with Quinone Imine Ketals or Quinone Monoacetals
  作者：Yingkun Yan、Min Li、Min Liu、Min Huang、Lianyi Cao、Wenzhe Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200067

  日期：2022.5.13

  Dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone imine ketals (QIKs) and quinone monoacetals (QMAs) provided various indoline- or 2,3-dihydrobenzofuran-fused isoxazolines in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。
• KANTLEHNER W.; IVANOV I. C.; MERGEN W. W.; BREDERECK H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 372-388
  作者：KANTLEHNER W.、 IVANOV I. C.、 MERGEN W. W.、 BREDERECK H.

  DOI：——

  日期：——
• CARR J. B.; DURHAM H. G.; HASS D. K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 934-939
  作者：CARR J. B.、 DURHAM H. G.、 HASS D. K.

  DOI：——

  日期：——