2-(benzylamino)pyrimidine | 4214-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)pyrimidine
• 英文别名: N-benzylpyrimidin-2-amine；N-benzyl-(2-pyrimidyl)amine；2-Benzylamino-pyrimidin；N-(benzyl)-2-aminopyrimidine；benzyl(pyrimidin-2-yl)amine
• CAS: 4214-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD00466438
• 分子量: 185.228
• InChiKey: XLWNLCSWRLEMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)pyrimidine 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 2-苄基氨基-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Naito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2-aminopyrimidine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(benzylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Antibacterial activity and mechanism of action of the benzazole acrylonitrile-based compounds: In vitro , spectroscopic, and docking studies
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Alaa A. Salem、Mohammad A. Ghattas、Noor Atatreh、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.010

  日期：2017.8

  A new series of pyrimidine derivatives 5, 9a-d and 12a-d was synthesized by an efficient procedure. The antibacterial activity of the new compounds was studied against four bacterial strains. Compound 5 was found to exhibit the highest potency, with = 1.0 μg/ml, against both Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa when compared with amoxicillin (MIC = 1.0–1.5 μg/mL). Transmission electron microscope

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。
• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Nickel(II)–N^ΛN^ΛO Pincer Type Complex-Catalyzed N-alkylation of Amines with Alcohols via the Hydrogen Autotransfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00530

  日期：2020.6.5

  A highly sustainable catalytic protocol for the coupling of alcohols and amines for selective monoalkylated amines using Ni(II)–NΛNΛO pincer type complexes through the borrowing hydrogen methodology is described. An array of Ni(II) catalysts (1–3) was synthesized and characterized by various spectral and analytical methods. Furthermore, the distorted square planar geometry of the complexes (1 and 2)

  对于醇和胺选择性的耦合甲高度可持续催化协议用Ni（II）-N单烷基化胺Λ Ñ Λ ö钳型配合物通过借用氢方法进行说明。合成了一系列Ni（II）催化剂（1-3），并通过各种光谱和分析方法对其进行了表征。此外，配合物（1和2）用单晶X射线衍射研究证实。廉价的镍基催化方法论显示了使用多种伯醇对芳族和杂芳族胺进行N-烷基化的广泛底物范围，产率高达97％。本方法对环境无害，它释放水作为唯一的副产物。药物中间体（如美吡拉敏和氯吡胺）的简短合成说明了本方案的实用性。
• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。